1,3-di-m-tolyl-imidazolidine | 60644-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-di-m-tolyl-imidazolidine
• 英文别名: 1,3-Di-m-tolyl-imidazolidin；1,3-Bis(3-methylphenyl)imidazolidine
• CAS: 60644-34-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: HZAGCWOHUAATOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-m-tolyl-imidazolidine 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到N-(2-(nitroso(m-tolyl)amino)ethyl)-N-m-tolylformamide
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，通过叔丁基亚硝酸盐引发的1,2,3,4-四氢异喹啉和N，N'-二芳基咪唑烷的CN裂解将CN键进行双官能化。

  摘要：

  使用TBN作为无金属引发剂，可以实现1,2,3,4-四氢异喹啉和N，N'-二芳基咪唑烷的饱和CN键的双官能化，从而高收率提供了一系列N-亚硝基氨基醛。机理研究表明，TBN衍生的tBuO自由基引发了sp3 CH键的活化，CN键的裂解是由亚胺中间体介导的。该反应提供了在温和且无金属的条件下裂解惰性CN键的新方法，通过CN键的双官能化实现了分子复杂性的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01560
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N'-乙烯二-M-甲苯胺 在 乙醇 作用下， 生成 1,3-di-m-tolyl-imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Scholtz; Jaross, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Utilizing Nitroarenes and HCHO to Directly Construct Functional N‐Heterocycles by Supported Cobalt/Amino Acid Relay Catalysis
  作者：Jialu Sun、Chenggang Ci、Huanfeng Jiang、Pierre. H. Dixneuf、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.202303007

  日期：——

  By relay catalysis of a supported bifunctional cobalt catalyst and L-proline, a reductive annulation reaction of nitroarenes and formaldehyde involving both C−C and C−N bond formations is presented, which enables direct and diverse access to 1,3-diaryl imidazolines.

  通过负载型双功能钴催化剂和 L-脯氨酸的中继催化，提出了涉及 C-C 和 C-N 键形成的硝基芳烃和甲醛的还原环化反应，这使得能够直接和多样化地获得 1,3-二芳基咪唑啉。