N,N'-乙烯二-M-甲苯胺 | 7030-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-乙烯二-M-甲苯胺
• 英文名称: N,N'-di-m-tolyl-ethylenediamine
• 英文别名: N,N'-Di-m-tolyl-aethylendiamin；N,N'-ethylenedi-m-toluidine；N,N'-Di(m-tolyl)ethylendiamin；1,2-Bis-m-toluidino-ethan；N,N'-bis(3-methylphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 7030-60-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: WXEZZUDLDARSKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N'-乙烯二-M-甲苯胺 在 乙醇 作用下， 生成 1,3-di-m-tolyl-imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Scholtz; Jaross, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di-(3-methylphenyl)amidine 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-乙烯二-M-甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  三步反应法无催化剂合成芳基二胺

  摘要：

  与芳基胺形成C–N键是有机化学中研究最广泛的反应之一。尽管如此，它仍然是极具挑战性的，通常需要昂贵的贵金属基催化剂。在这里，我们报告了一种构建C–N键的简便，无催化剂的方法。该方法通过原位形成闭环idi离子进行，从而可以制备一系列对称和/或不对称的芳基二胺，其收率高（82-98％）和纯度，并且具有各种不同的取代基。已证明该方法可成功制备具有对位和/或间位的芳基二胺-取代的羧基，硝基，溴，甲氧基或甲基。这种无催化剂的绿色合成途径仅需三个步骤，并且无需纯化即可进行。此外，这是一种新的可持续的，经济上可行的方法，可以实现原本具有挑战性的键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00151

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of Symmetric Secondary and Tertiary Vicinal Diamines
  作者：Charles F. Nutaitis

  DOI：10.1080/00397919208019300

  日期：1992.4

  Abstract A convenient one-pot synthesis of symmetric vicinal diamines utilizing sodium borohydride/trifluoroacetic acid reduction methodology is described .

  摘要 描述了一种利用硼氢化钠/三氟乙酸还原方法方便地一锅法合成对称连二胺的方法。
• Reductive Coupling of Nitroarenes and HCHO for General Synthesis of Functional Ethane-1,2-diamines by a Cobalt Single-Atom Catalyst
  作者：Jia-Lu Sun、Huanfeng Jiang、Pierre H. Dixneuf、Min Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c04857

  日期：2023.8.9

  access to N,N′-diarylethane-1,2-diamines remains, to date, a challenge. Here, by developing a bifunctional cobalt single-atom catalyst (CoSA-N/NC), we present a general method for direct synthesis of such compounds via selective reductive coupling of cheap and abundant nitroarenes and formaldehyde, featuring good substrate and functionality compatibility, an easily accessible base metal catalyst with

  尽管应用广泛，但迄今为止，选择性和多样化地获取N,N'-二芳基乙烷-1,2-二胺仍然是一个挑战。在这里，通过开发一种双功能钴单原子催化剂（Co SA -N/NC），我们提出了一种通过廉价且丰富的硝基芳烃和甲醛的选择性还原偶联直接合成此类化合物的通用方法，具有良好的底物和功能相容性，一种易于获得的贱金属催化剂，具有出色的可重复使用性以及高步骤效率和原子效率。机理研究表明，N锚定的钴单原子（CoN 4）作为还原过程的催化活性位点，N掺杂的碳载体富集了HCHO，及时捕获了原位形成的羟胺，并在弱电条件下提供了所需的硝酮。碱性条件下，随后硝酮和亚胺的逆电子需求1,3-偶极环加成反应，随后环加合物的加氢脱氧反应提供产物。在这项工作中，催化剂控制的硝基芳烃还原原位产生特定结构单元的概念预计将开发出更有用的化学转化。
• Francis, Journal of the Chemical Society, 1897, vol. 71, p. 426
  作者：Francis

  DOI：——

  日期：——
• Davis, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 717
  作者：Davis

  DOI：——

  日期：——
• Senier; Goodwin, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 259
  作者：Senier、Goodwin

  DOI：——

  日期：——