(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(4-phenyl-1i-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1300743-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(4-phenyl-1i-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 1-(1-ethoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(4-phenyltriazol-1-yl)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1300743-82-1
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₁₀
• 分子量: 519.508
• InChiKey: UQXBCLYTOPMDOO-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  154.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(4-phenyl-1i-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物官能化三唑亚铱配合物：不对称诱导水中的氢化催化

  摘要：

  铱催化：含有碳水化合物功能化的 N-杂环卡宾配体的铱配合物在酮的水溶液氢化中赋予 pH 依赖性催化活性。异头构型对于指导氢化的对映体优先性至关重要，揭示了杂化配体在实现催化活性和指导立体选择性方面的双重作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200086
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖苷 、 苯乙炔 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(4-phenyl-1i-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物官能化三唑亚铱配合物：不对称诱导水中的氢化催化

  摘要：

  铱催化：含有碳水化合物功能化的 N-杂环卡宾配体的铱配合物在酮的水溶液氢化中赋予 pH 依赖性催化活性。异头构型对于指导氢化的对映体优先性至关重要，揭示了杂化配体在实现催化活性和指导立体选择性方面的双重作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200086

文献信息

• Fast, ligand- and solvent-free copper-catalyzed click reactions in a ball mill
  作者：Rico Thorwirth、Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Andreas Wild、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1039/c0cc05657j

  日期：——

  A new, ligand- and solvent-free method for the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition (click reaction) was developed using a planetary ball mill. Besides various alkynes and azides, a propargyl functionalized polymer was converted by mill clicking. Moreover, it was possible to carry out a clickpolymerization in a ball mill.

  使用行星球磨机开发了一种新的、无需配体和溶剂的Huisgen 1,3-偶极环加成反应（点击反应）方法。除了各种炔烃和叠氮化合物外，一种含有炔丙基官能团的聚合物通过球磨点击反应进行了转化。此外，还可以在球磨机中进行点击聚合反应。
• Self-Assembled Polymeric Pyridine Copper Catalysts for Huisgen Cycloaddition with Alkynes and Acetylene Gas: Application in Synthesis of Tazobactam
  作者：Hao Hu、Aya Ohno、Takuma Sato、Toshiaki Mase、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00429

  日期：2019.4.19

  Novel convoluted polymeric pyridine copper(I) catalysts PVPy-Cu were developed for the Huisgen cyclization of organic azides using alkynes and acetylene gas. They were readily prepared based on our molecular convolution of CuSO4·5H2O and poly(4-vinylpyridine) (PVPy) in the presence of sodium ascorbate with and without various sodium salts in water. Their structural investigation was conducted using

  开发了新型旋绕的聚合吡啶铜（I）催化剂PVPy-Cu，用于使用炔烃和乙炔气对有机叠氮化物进行惠斯根环合。根据我们在水中有无各种钠盐的抗坏血酸钠存在下，我们的CuSO 4 ·5H 2 O和聚（4-乙烯基吡啶）（PVPy）的分子卷积可以轻松地制备它们。他们使用XANES和EXAFS以及DFT计算进行了结构研究。使用100至800 mol ppm Cu的PVPy-Cu水中的Cu，可进行多种炔烃和乙炔气体的Huisgen环加成反应，其周转数高达10000。该催化体系用于他他巴坦的合成，是细菌β-内酰胺酶的抑制剂。