4-羟基-5,7-二甲氧基-2-萘羧酸甲酯 | 78395-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基-5,7-二甲氧基-2-萘羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-naphthoate
• 英文别名: 4-Hydroxy-5,7-dimethoxy-2-naphthalenecarboxylic acid methyl ester；methyl 4-hydroxy-5,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 78395-68-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: YNZGOEIEGSRABO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5,7-二甲氧基-2-萘羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 5,7-二甲氧基-2-甲基-4-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Bromination Products of 2‐Substituted 5,7‐Dimethoxy‐4‐Naphthols

  摘要：

  Bromination in acetic acid is favored at C-8 in 5,7-dimethoxy-4-naphthol when the C-2 substituent is methyl carboxylate, whereas C-1 is favored when the C-2 substituent is either acetoxymethylene or methyl.

  DOI：

  10.1080/00397910500377370
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-(methoxycarbonyl)but-3-enoic acid 在 甲醇 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-羟基-5,7-二甲氧基-2-萘羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach to Hypoxyxylerone, Novel Inhibitor of Topoisomerase I

  摘要：

  [GRAPHICS]A potential route to the topoisomerase I inhibitor hypoxyxylerone is demonstrated by a highly convergent synthesis of the penta(O-methyl) derivative. The key step in the approach is an anionic homo-Fries rearrangement, little used to date in natural product synthesis and employed here for the first time with a dinaphthalenic substrate, to access the pentacyclic system of hypoxyxylerone.

  DOI：

  10.1021/ol026454d

文献信息

• Boron trichloride as a selective demethylating agent for hindered ethers
  作者：Christopher F. Carvalho、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39840000227

  日期：——

  Boron trichloride has been found to be an efficient reagent for the selective cleavage of sterically hindered methoxy groups in methoxyarenes; the scope and utility of this reaction are explored.

  已发现三氯化硼是一种有效裂解甲氧基芳烃中位阻甲氧基的有效试剂。探索了该反应的范围和效用。
• Efficient Synthesis of a Novel Perylenequinone and Its Dimethyl Ether Derivatives
  作者：Jixiang Liu、Zhenjun Diwu、J. William Lown

  DOI：10.1055/s-1995-4047

  日期：1995.8

  A novel perylenequinone and its dimethyl ether derivatives have been synthesized by a simple high-yield method.

  一种新型芘醌及其二甲醚衍生物已经通过一种简单的高产率方法合成。
• Carvalho, Christopher F.; Russo, Albert V.; Sargent, Melvyn V., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 5, p. 777 - 792
  作者：Carvalho, Christopher F.、Russo, Albert V.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Pannan, Linda J. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 610 - 627
  作者：Cameron, Donald W.、Feutrill, Geoffrey I.、Pannan, Linda J. H.、Raston, Colin L.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Knight, Lorraine S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 853 - 858
  作者：Giles, Robin G. F.、Green, Ivan R.、Knight, Lorraine S.、Son, Vanessa R. Lee、Mitchell, Peter R. K.、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——