4,6-di-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-2-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 311349-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-2-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 4,6-Di-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-8-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-benzoyloxy-4-(2-chloroacetyl)oxyoxan-2-yl]oxy-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 311349-79-8
• 化学式: C₄₁H₃₉Cl₄NO₁₆
• 分子量: 943.57
• InChiKey: DEBKGNISVQESJJ-UFJKNVIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-2-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4,6-Di-O-acetyl-2-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-gluco-pyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Yang; Kong, Synlett, 2000, # 10, p. 1423 - 1426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,6-di-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-2-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Yang; Kong, Synlett, 2000, # 10, p. 1423 - 1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of heptasaccharide and nonasaccharide analogues of the lentinan repeating unit
  作者：Guangbin Yang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.005

  日期：2005.1

  The allyl glycoside beta-D-Glcp-(1 --> 3)-beta-D-Glcp-(1 --> 3)-[beta-D-Glcp-(1 --> 6)]-beta-D-Glcp-(1 --> 3)-beta-D-Glcp-(1 --> 3)-[beta-D-Glcp(1 --> 6)]-alpha-D-Glcp (18) and the acetonyl glycoside of beta-D-Glcp-(1 --> 3)-[beta-D-Glcp-(1 --> 6)]-beta-D-Glcp-(1 --> 3)-beta-D-Glcp-(1 --> 3)-[beta-D-Glcp-(1 --> 6)]-beta-D-Glcp-(1 --> 3)-beta-D-Glcp-(1 --> 3)-[beta-D-Glcp-(1 --> 6)]-alpha-D-Glcp (28) were synthesized as analogues of the lentinan heptaose repeating unit. 4,6-O-Benzylidenated monosaccharide donor 3 and 4,6-0-benzylidenated tetrasaccharide acceptor 14 were used to ensure the P-linkage in the synthesis of 18, while 4,6-0-benzylidenated disaccharide acceptor 20, and 4,6-0-benzylidenated disaccharide donors 21 and 24 were used to ensure the beta-linkage in the synthesis of 28. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.