(3aS,4R,7aS)-1-benzyl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4,7a-dihydro-3aH-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one | 148302-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,7aS)-1-benzyl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4,7a-dihydro-3aH-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 148302-26-5
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: IUKFIMSDFOQYTN-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7aS)-1-benzyl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4,7a-dihydro-3aH-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one 在 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of a fully functionalized core structure of staurosporine: sequential indolyl glycosidation by endo and exo glycals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00062a057
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(三异丙基硅基)-D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (3aS,4R,7aS)-1-benzyl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4,7a-dihydro-3aH-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Staurosporine and ent-Staurosporine:  The First Total Syntheses, Prospects for a Regioselective Approach, and Activity Profiles¹

  摘要：

  The total syntheses of staurosporine and ent-staurosporine have been achieved. Both glycosidic bonds were built from glycal precursors. The first was constructed by intermolecular coupling of an indole anion with a 1,2-anhydrosugar derived from an endo-glycal by direct epoxidation. The second bond was assembled from an exo-glycal by intramolecular iodoglycosylation.

  DOI：

  10.1021/ja952907g