methyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannopyranoside | 75100-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (1R,2S,6S,7R,9R)-7-methoxy-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 75100-00-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: HKUZYSYUFMRRNR-SAVGLBRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  105 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose 在 四氯化碳 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷氧基三（二甲基氨基）phosph盐。第21部分。2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露吡喃糖的端基羟基活化，硫代糖基化和糖基化

  摘要：

  四氯化碳和三（二甲基氨基）膦在低温下对2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α - D-甘露聚糖的作用提供了相应的烷氧基三（二甲基氨基）amino的α端基形式。芳香族硫醇与该盐的缩合会通过S N 2过程生成β-硫代甘露糖苷，而醇的缩合随后是银盐的作用，以避免形成糖基氯化物，生成α-和N-的混合物。 β-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1039/p19800000381

文献信息

• Preparation of carbohydrate isopropylidene derivatives with 2,2-dimethoxypropane in the presence of toluene-p-sulphonic acid
  作者：András Lipták、János Imre、Pál Nánási

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85991-1

  日期：——
• Ault et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1012,1019
  作者：Ault et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alkyloxytris(dimethylamino)phosphonium salts. Part 21. Anomeric hydroxy-group activation of 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-<scp>D</scp>-mannopyranose, thioglycosylation and glycosylation
  作者：Françoise Chretien、Yves Chapleur、Bertrand Castro、Bernard Gross

  DOI：10.1039/p19800000381

  日期：——

  anomeric form of the corresponding alkoxytris(dimethylamino)phosphonium chloride. The condensation of aromatic thiols with this salt leads to β-thiomannosides by an SN2 process and the condensation of alcohols, preceded by the action of silver salts in order to avoid the formation of the glycosyl chlorides, yields a mixture of α- and β-mannosides.

  四氯化碳和三（二甲基氨基）膦在低温下对2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α - D-甘露聚糖的作用提供了相应的烷氧基三（二甲基氨基）amino的α端基形式。芳香族硫醇与该盐的缩合会通过S N 2过程生成β-硫代甘露糖苷，而醇的缩合随后是银盐的作用，以避免形成糖基氯化物，生成α-和N-的混合物。 β-甘露糖苷。