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O-acetyldeoxyacyclovir | 92924-35-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
O-acetyldeoxyacyclovir
英文别名
2-[(2-aminopurin-9-yl)methoxy]ethyl acetate
O-acetyldeoxyacyclovir化学式
CAS
92924-35-1
化学式
C10H13N5O3
mdl
——
分子量
251.245
InChiKey
ZGBDUUGWUHBQNX-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    135 °C
  • 沸点:
    510.7±60.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.5
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.4
  • 拓扑面积:
    105
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    7

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    O-acetyldeoxyacyclovir甲胺 作用下, 反应 0.17h, 以81%的产率得到地昔洛韦
    参考文献:
    名称:
    A New Synthesis of Acyclovir Prodrugs.N 2-Acetylacyclovir and 6-Deoxyacyclovir
    摘要:
    9-(2-乙酰氧基乙氧基)-2-氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮(1b)和 2-乙酰氨基-9-(2-羟基乙氧基)甲基-1、9-[(2-acetoxyethoxy)methyl] -2-乙酰氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮 (1a)采用区域选择性脱乙酰化程序制备出 9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基] -2-乙酰氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮 (N2-acetylacyclovir 3)。化合物 1a 和 1b 经磷酰氯氯化后,分别得到 9-[(2-乙酰氧乙氧基)甲基]-2-乙酰氨基-6-氯-9H-嘌呤(4a)及其 N2-脱乙酰基对应物(4b)。随后在催化转移氢解条件下对 4a 和 4b 进行还原脱氯,再进行脱保护处理,可得到 6-脱氧-阿昔洛韦(7),总收率很高。
    DOI:
    10.1055/s-1990-26904
  • 作为产物:
    描述:
    6-氯阿昔洛韦乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 甲酸三乙胺 作用下, 以 丙酮 为溶剂, 反应 1.0h, 以88%的产率得到O-acetyldeoxyacyclovir
    参考文献:
    名称:
    A New Synthesis of Acyclovir Prodrugs.N 2-Acetylacyclovir and 6-Deoxyacyclovir
    摘要:
    9-(2-乙酰氧基乙氧基)-2-氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮(1b)和 2-乙酰氨基-9-(2-羟基乙氧基)甲基-1、9-[(2-acetoxyethoxy)methyl] -2-乙酰氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮 (1a)采用区域选择性脱乙酰化程序制备出 9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基] -2-乙酰氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮 (N2-acetylacyclovir 3)。化合物 1a 和 1b 经磷酰氯氯化后,分别得到 9-[(2-乙酰氧乙氧基)甲基]-2-乙酰氨基-6-氯-9H-嘌呤(4a)及其 N2-脱乙酰基对应物(4b)。随后在催化转移氢解条件下对 4a 和 4b 进行还原脱氯,再进行脱保护处理,可得到 6-脱氧-阿昔洛韦(7),总收率很高。
    DOI:
    10.1055/s-1990-26904
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文献信息

  • Method for using purine derivatives
    申请人:Burroughs Wellcome Co.
    公开号:US04745119A1
    公开(公告)日:1988-05-17
    The novel 2-aminopurine derivatives disclosed herein which have a hydrogen atom in the 6-position and an acyclic chain ##STR1## in the 9-position [wherein X=O or S, Y=H or CH.sub.2 OR and R=H or ##STR2## wherein R.degree.=H, C.sub.1-16 alkyl (preferably C.sub.1-6 alkyl), optionally substituted aralkyl or optionally substituted aryl, provided at least one R is ##STR3## are converted in vivo by the action of xanthine oxidase/dehydrogenase or aldehyde oxidase and esterase enzymes into the corresponding 6-hydroxy compounds wherein R=H, which are potent antiviral compounds.
    本文披露的新型2-氨基嘌呤衍生物,在6-位具有氢原子,在9-位具有一个无环链##STR1## [其中X=O或S,Y=H或CH.sub.2或R,R=H或##STR2##其中R.degree.=H,C.sub.1-16烷基(优选C.sub.1-6烷基),可选取代的芳基烷基或可选取代的芳基,至少一个R为##STR3##],在体内经过黄嘌呤氧化酶/脱氢酶或醛脱氢酶和酯酶酶作用转化为相应的6-羟基化合物,其中R=H,这些化合物是有效的抗病毒化合物。
  • Antiviral purine derivatives
    申请人:THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED
    公开号:EP0108285A2
    公开(公告)日:1984-05-16
    Compounds of the general formula (wherein X is sulphur or oxygen or a chemical bond; R' is halogen, amino or azido; R2 is hydrogen, hydroxy, alkyl or hydroxyalkyl; R3 is hydrogen or alkyl; R4 is hydroxy, hydroxyalkyl, benzyloxy, phosphate or carboxypropionyloxy; R5 is hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl) and salts and esters thereof, have been found to have valuable antiviral activity particularly against herpes viruses. Methods for the preparation of the above compounds are described as well as pharmaceutical formulations containing such compounds.
    通式如下的化合物 (其中 X 是硫或氧或化学键;R'是卤素、氨基或叠氮;R2 是氢、羟基、烷基或羟烷基;R3 是氢或烷基;R4 是羟基、羟烷基、苄氧基、磷酸或羧丙酰氧基;R5 是氢、烷基或羟烷基)的化合物及其盐和酯,特别是对疱疹病毒具有重要的抗病毒活性。本文介绍了上述化合物的制备方法以及含有此类化合物的药物制剂。
  • Process for preparing purine derivatives and novel purine derivatives
    申请人:KRKA, tovarna zdravil, n.sol.o
    公开号:EP0564006A2
    公开(公告)日:1993-10-06
    There are disclosed purine derivatives of the general formula I wherein Z = H, R1 =CH3CO and R3 = H and further N2-acetyl-9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine also being a compound of the formula I. The preparation of these compounds is also disclosed.
    公开了通式 I 的嘌呤衍生物 其中 Z=H,R1=CH3CO,R3=H,此外,N2-乙酰基-9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤也是式 I 的化合物。还公开了这些化合物的制备方法。
  • Process for preparing purine derivates
    申请人:KEMIJSKI INSTITUT
    公开号:EP0289992B1
    公开(公告)日:1994-04-27
  • A Novel Palladium-Catalyzed Deoxygenation of Guanine<i>O</i><sup>6</sup>-Arenesulfonates. A Practicable Synthesis of 2-Aminopurine Nucleosides and Related Analogs
    作者:Anton Štimac、Darja Muhič、Jože Kobe
    DOI:10.1080/15257779408013268
    日期:1994.3
    A simple synthesis of 2-aminopurine nucleosides and related derivatives has been accomplished from the corresponding guanine O-6-arenesulfonates. Studies towards the determination of optimum conditions for reduction and regioselectivity control are also reported.
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