[(3R,3aS,4R,5R,6R,7aS)-5-acetyloxy-4-bromo-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-6-yl]methyl acetate | 130264-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,3aS,4R,5R,6R,7aS)-5-acetyloxy-4-bromo-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 130264-65-2
• 化学式: C₂₀H₂₅BrO₈S
• 分子量: 505.384
• InChiKey: VRJZHSGRWNYXPH-PJACHSRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,3aS,4R,5R,6R,7aS)-5-acetyloxy-4-bromo-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-6-yl]methyl acetate 、 三正丁基氢锡 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 生成 [(3R,3aR,5S,6R,7aS)-5-acetyloxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  NOUGUIER, ROBERT;LESUEUR, CATHERINE;RIGGI, ENZO DE;BERTRAND, MICHELE PAUL+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 3541-3544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 、 4-甲基苯磺酰溴 生成 [(3R,3aS,4R,5R,6R,7aS)-5-acetyloxy-4-bromo-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  NOUGUIER, ROBERT;LESUEUR, CATHERINE;RIGGI, ENZO DE;BERTRAND, MICHELE PAUL+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 3541-3544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective free-radical cyclization on a sugar template the sulphonyl radical as a synthetic tool for functionalized glycosides
  作者：Robert Nouguier、Catherine Lesueur、Enzo De Riggi、Michèle Paula Bertrand、Albert Virgili

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94437-x

  日期：1990.1

  The addition of a sulphonyl radical to the external double bond of an allyl glycal generates a pro-chiral carbon radical which adds to the glycal double bond with a high diastereoselectivity. Through three consecutive radical steps, the configurations of three new asymmetric centers are controlled.

  将磺酰基基团加到烯丙基糖基的外部双键上产生手性前碳基团，其以高非对映选择性加到糖基双键上。通过三个连续的基本步骤，可以控制三个新的不对称中心的构型。