4-amino-2,2-dimethyl-6-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine | 591221-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-amino-2,2-dimethyl-6-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-nitro-3H-1,4-benzothiazin-4-amine
• CAS: 591221-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 239.298
• InChiKey: GWPNQXRGPICAAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,2-dimethyl-6-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-6-nitro-4-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  高效的1,4-苯并噻嗪衍生物作为K（ATP）通道开放剂。

  摘要：

  合成了一系列1,4-苯并噻嗪类化合物，适合在N-4和C-6位置官能化，这是由于用1,4-苯并噻嗪核取代了克罗马卡林的苯并吡喃基结构而产生的，作为钾通道开放剂（KCO）。大多数测试化合物显示出高血管舒张效力，远高于参考左旋克马卡林（LCRK）。在存在公认的选择性K（ATP）阻断剂格列本脲的情况下，血管舒张作用以竞争性方式被拮抗，表明K（ATP）通道参与了它们的药理作用。讨论了与N-4和C-6取代基相关的结构活性关系的某些方面。通过在N-4位的环戊烯酮环与在C-6位的吸电子基团（例如硝基，三氟甲基或氰基）偶联，可以实现最高水平的活性。化合物4c，5c和6c的血管舒张效能比LCRK高至少10000倍，因此成为迄今为止确定的最有效的KCO。

  DOI：

  10.1021/jm030791q
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-硝基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲脒 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-amino-2,2-dimethyl-6-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  高效的1,4-苯并噻嗪衍生物作为K（ATP）通道开放剂。

  摘要：

  合成了一系列1,4-苯并噻嗪类化合物，适合在N-4和C-6位置官能化，这是由于用1,4-苯并噻嗪核取代了克罗马卡林的苯并吡喃基结构而产生的，作为钾通道开放剂（KCO）。大多数测试化合物显示出高血管舒张效力，远高于参考左旋克马卡林（LCRK）。在存在公认的选择性K（ATP）阻断剂格列本脲的情况下，血管舒张作用以竞争性方式被拮抗，表明K（ATP）通道参与了它们的药理作用。讨论了与N-4和C-6取代基相关的结构活性关系的某些方面。通过在N-4位的环戊烯酮环与在C-6位的吸电子基团（例如硝基，三氟甲基或氰基）偶联，可以实现最高水平的活性。化合物4c，5c和6c的血管舒张效能比LCRK高至少10000倍，因此成为迄今为止确定的最有效的KCO。

  DOI：

  10.1021/jm030791q