(E)-benzyl 2-(4-(cyclohexylamino)-4-oxobut-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1595280-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 2-(4-(cyclohexylamino)-4-oxobut-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 2-[(E)-4-(cyclohexylamino)-4-oxobut-1-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1595280-77-5
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₃
• 分子量: 384.519
• InChiKey: JBWUGXNSHIKJMG-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-CBZ-2-哌啶甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (E)-benzyl 2-(4-(cyclohexylamino)-4-oxobut-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由N -Boc-1-亮氨酸两步合成生物保护剂JP4-039

  摘要：

  从N- Boc- 1-亮氨酸描述了生物保护剂JP4-039的快速合成，总产率为50％。合成过程涉及使用α，β-不饱和重氮酮作为关键中间体，然后在4-氨基-TEMPO（4-AT）存在下进行光化学Wolff重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.059

文献信息

• A two-step synthesis of the bioprotective agent JP4-039 from N-Boc-l-leucinal
  作者：Barbara Bernardim、Antonio C.B. Burtoloso

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.059

  日期：2014.5

  An expedited synthesis of the bioprotective agent JP4-039 is described from N-Boc-l-leucinal in 50% overall yield. The synthesis involves the use of an α,β-unsaturated diazoketone as the key intermediate, followed by a photochemical Wolff rearrangement in the presence of 4-amino-TEMPO (4-AT).

  从N- Boc- 1-亮氨酸描述了生物保护剂JP4-039的快速合成，总产率为50％。合成过程涉及使用α，β-不饱和重氮酮作为关键中间体，然后在4-氨基-TEMPO（4-AT）存在下进行光化学Wolff重排。