4-(indol-3-yl)-2-<<4(5)-methyl-5(4)-imidazolyl>methyl>thiazole | 124583-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(indol-3-yl)-2-<<4(5)-methyl-5(4)-imidazolyl>methyl>thiazole
• 英文别名: 3-[2-(5-Methyl-1H-imidazol-4-ylmethyl)-thiazol-4-yl]-1H-indole；4-(1H-indol-3-yl)-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-1,3-thiazole
• CAS: 124583-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄S
• 分子量: 294.38
• InChiKey: TZUKARBKFHPFDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-甲基-1H-咪唑-4-基)乙腈 在 盐酸 、 O,S-diethyl-dithiophosphoric acid 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(indol-3-yl)-2-<<4(5)-methyl-5(4)-imidazolyl>methyl>thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑为羰基生物等排体。一类新型的高效和选择性5-HT3受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了高效和选择性的5-HT 3受体拮抗剂的新型结构类别。这个新系列的化合物包含连接芳族基团和含氮碱性区域的噻唑部分；噻唑基似乎在该系统中充当羰基生物等排体。该系列的优化成员4-（2-甲氧基苯基）-2-[[[4（5）-甲基-5（4）-咪唑基]甲基]噻唑（5）在Bezold-Jarisch反射范例中表现出口服活性与标准药物恩丹西酮（1）和ICS-205-930（2）相当或更好。根据5-HT3受体结合的计算机药效团模型，合理化了一些构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00172a006

文献信息

• ROSEN, TERRY;NAGEL, ARTHUR A.;RIZZI, JAMES P.;IVES, JEFFREY L.;DAFFEH, JU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2715-2720
  作者：ROSEN, TERRY、NAGEL, ARTHUR A.、RIZZI, JAMES P.、IVES, JEFFREY L.、DAFFEH, JU+

  DOI：——

  日期：——
• Thiazole as a carbonyl bioisostere. A novel class of highly potent and selective 5-HT3 receptor antagonists
  作者：Terry Rosen、Arthur A. Nagel、James P. Rizzi、Jeffrey L. Ives、June B. Daffeh、Alan H. Ganong、Karen Guarino、James Heym、Stafford McLean

  DOI：10.1021/jm00172a006

  日期：1990.10

  A novel structural class of highly potent and selective 5-HT3 receptor antagonists is described. The compounds in this new series contain a thiazole moiety linking an aromatic group and a nitrogen-containing basic region; the thiazole group appears to be acting as a carbonyl bioisostere in this system. An optimized member of this series, 4-(2-methoxyphenyl)-2-[[4(5)-methyl-5(4)-imidazolyl]methyl]thiazole

  描述了高效和选择性的5-HT 3受体拮抗剂的新型结构类别。这个新系列的化合物包含连接芳族基团和含氮碱性区域的噻唑部分；噻唑基似乎在该系统中充当羰基生物等排体。该系列的优化成员4-（2-甲氧基苯基）-2-[[[4（5）-甲基-5（4）-咪唑基]甲基]噻唑（5）在Bezold-Jarisch反射范例中表现出口服活性与标准药物恩丹西酮（1）和ICS-205-930（2）相当或更好。根据5-HT3受体结合的计算机药效团模型，合理化了一些构效关系。