methyl 3-amino-(2S)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]propionate | 909487-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-(2S)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]propionate
• CAS: 909487-61-2
• 化学式: C₁₆H₂₄BNO₄
• 分子量: 305.182
• InChiKey: FUHFIBIYZLRDBH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate 、 1,2,2,5,5-pentamethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane 在 Rh₂[(S)-N-(p-C₁₂H₂₅C₆H₄SO₂-)prolinate]4 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3-amino-(2R)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]propionate 、 methyl 3-amino-(2S)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-amino esters and its application to the synthesis of the enantiomers of the antidepressant Venlafaxine

  摘要：

  在脯氨酸铑（II）的催化下，芳基重氮乙酸甲酯与双硅烷基保护甲胺之间的分子间 CâH 插入容易形成δ-氨基酯。

  DOI：

  10.1039/b605047f