diethyl 2-((propylamino)methylene)malonate | 90490-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((propylamino)methylene)malonate
• 英文别名: -malonsaeurediaethylester；Diethyl 2-(propylaminomethylidene)propanedioate
• CAS: 90490-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: NCHKXMVQTWPWCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((propylamino)methylene)malonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到5-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Topological control of 3,4-connected frameworks based on the Cu₂-paddle-wheel node:tboorpto, and why?

  摘要：

  两种具有不同构象自由度的三齿三位配体：构象不稳定的 H3tcbpa（tris((4-羧基)苯基)胺）和构象受阻的 H3hmbqa（4,4′,4′′-(4,4,8,8,12,12-六甲基-8,12-二氢-4H-苯并[9,1]喹啉-2,6,10-三基)三苯甲酸）被组装成平方平面桨轮节点，旨在选择性地工程化具有 tbo 和 pto 基础网络拓扑的框架。在 H3tcbpa 的情况下，两种拓扑类型都被获取，形成非交错的金属有机框架（MOFs），即 DUT-63（tbo）和 DUT-64（pto）。而 DUT-63 的合成在典型条件下进行，DUT-64 的形成则需要额外的拓扑导向试剂（拓扑修饰剂）。构象受阻的 H3hmbqa 配体与铜盐的溶剂热处理仅产生基于单一 pto 网的 DUT-77 材料。后合成将基于沙伦的金属化柱状配体插入具有 pto 拓扑的网络中，结果得到了 DUT-78 和 DUT-79 材料（均为 ith-d），并为上述拓扑类型框架的后合成插入催化活性金属开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1039/c6ce01513a
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2,2-trichloroethylidene malonate 在 PEG-400 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 2-((propylamino)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成烯氨基酯的有效中间体 2,2,2-三氯亚乙基丙二酸二乙酯的粘土催化方法

  摘要：

  摘要 描述了使用蒙脱土 K-10 催化剂制备 2,2,2-三氯乙基丙二酸二乙酯 (3) 的改进高收率程序。从丙二酸酯 (3) 开始，通过加成产物 (5a-j)，已经以极好的收率合成了各种二乙基（取代氨基亚甲基）丙二酸酯 (6a-j)。

  DOI：

  10.1080/00397919908086168

文献信息

• Enamine Derivatives of Malonic Acid with Pharmacologic Activities
  作者：Arthur A. Santilli、William F. Bruce、T. S. Osdene

  DOI：10.1021/jm00331a015

  日期：1964.1
• A Convenient Synthesis of 3-Formyl-4(1<i>H</i>)-pyridones
  作者：F. Arya、J. Bouquant、J. Chuche

  DOI：10.1055/s-1983-30587

  日期：——
• ARYA, F.;BOUQUANT, J.;CHUCHE, J., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 11, 946-948
  作者：ARYA, F.、BOUQUANT, J.、CHUCHE, J.

  DOI：——

  日期：——
• A Clay Catalyzed Method For Diethyl 2,2,2-Trichloroethylidenepropanedioate, An Efficient Intermediate For The Synthesis Of Enamino Esters
  作者：A.R.A.S. Deshmukh、D. G. Panse、B. M. Bhawal

  DOI：10.1080/00397919908086168

  日期：1999.5

  Abstract An improved high yielding procedure for diethyl 2,2,2-trichloroethyledine-propanedioate (3) using montinorillonite K-10 catalyst has been described. Various diethyl (substituted aminomethylene)propanedioatcs (6a-j) have been synthesised in excellent yields starting from propanedioate (3) via addition products (5a-j).

  摘要 描述了使用蒙脱土 K-10 催化剂制备 2,2,2-三氯乙基丙二酸二乙酯 (3) 的改进高收率程序。从丙二酸酯 (3) 开始，通过加成产物 (5a-j)，已经以极好的收率合成了各种二乙基（取代氨基亚甲基）丙二酸酯 (6a-j)。
• Topological control of 3,4-connected frameworks based on the Cu₂-paddle-wheel node:<b>tbo</b>or<b>pto</b>, and why?
  作者：Philipp Müller、Ronny Grünker、Volodymyr Bon、Martin Pfeffermann、Irena Senkovska、Manfred S. Weiss、Xinliang Feng、Stefan Kaskel

  DOI：10.1039/c6ce01513a

  日期：——

  Two trigonal tritopic ligands with different conformational degree of freedom: conformationally labile H3tcbpa (tris((4-carboxyl)phenylduryl)amine) and conformationally obstructed H3hmbqa (4,4′,4′′-(4,4,8,8,12,12-hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[9,1]quino-lizino[3,4,5,6,7-defg]acridine-2,6,10-triyl)tribenzoic acid) are assembled with square-planar paddle-wheel nodes with the aim of selective engineering of the frameworks with tbo and pto underlying net topologies. In the case of H3tcbpa, both topological types were obtained forming non-interpenetrated MOFs namely DUT-63 (tbo) and DUT-64 (pto). Whereas synthesis of DUT-63 proceeds under typical conditions, formation of DUT-64 requires an additional topology directing reagent (topological modifier). Solvothermal treatment of the conformationally hindered H3hmbqa ligand with the Cu-salt results exclusively in DUT-77 material, based on the single pto net. The possibility to insert the salen based metallated pillar ligand into networks with pto topology post-synthetically results in DUT-78 and DUT-79 materials (both ith-d) and opens new horizons for post-synthetic insertion of catalytically active metals within the above-mentioned topological type of frameworks.

  两种具有不同构象自由度的三齿三位配体：构象不稳定的 H3tcbpa（tris((4-羧基)苯基)胺）和构象受阻的 H3hmbqa（4,4′,4′′-(4,4,8,8,12,12-六甲基-8,12-二氢-4H-苯并[9,1]喹啉-2,6,10-三基)三苯甲酸）被组装成平方平面桨轮节点，旨在选择性地工程化具有 tbo 和 pto 基础网络拓扑的框架。在 H3tcbpa 的情况下，两种拓扑类型都被获取，形成非交错的金属有机框架（MOFs），即 DUT-63（tbo）和 DUT-64（pto）。而 DUT-63 的合成在典型条件下进行，DUT-64 的形成则需要额外的拓扑导向试剂（拓扑修饰剂）。构象受阻的 H3hmbqa 配体与铜盐的溶剂热处理仅产生基于单一 pto 网的 DUT-77 材料。后合成将基于沙伦的金属化柱状配体插入具有 pto 拓扑的网络中，结果得到了 DUT-78 和 DUT-79 材料（均为 ith-d），并为上述拓扑类型框架的后合成插入催化活性金属开辟了新的前景。