ethyl 4-(3-iodopropyl)benzoate | 56703-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-iodopropyl)benzoate
• CAS: 56703-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₂
• 分子量: 318.154
• InChiKey: GXANORVTQGAGCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-iodopropyl)benzoate 、 3-苯基丙酸 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 二碳酸二叔丁酯 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 6,6'-di-n-butyl-2,2'-bipyridyl 、 magnesium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以84 %的产率得到ethyl (R)-4-(4-oxo-6-phenylhexan-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  配体中继催化使烯烃或烷基卤化物的不对称迁移还原酰化成为可能

  摘要：

  过渡金属催化反应中配体的设计具有挑战性，尤其是在不对称转化中。由于催化循环中的每一步都由其优先配体促进，不同步骤通过动态配体交换良好连接，多个配体的协同组合有可能提高催化效率和选择性。现在，这一概念已应用于 NiH 催化的烯烃不对称远程加氢酰化和烷基卤化物的迁移酰化，具有出色的区域选择性和对映选择性，利用两个简单的配体，一个用于链行走，另一个用于不对称酰化。从丰富的烯烃/烷基卤化物和羧酸开始，可以在温和条件下有效地获得各种对映体富集的手性 α-芳基酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10785
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟丙基)苯甲酸乙酯 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到ethyl 4-(3-iodopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-和C-金属腈的化学选择性烷基化

  摘要：

  金属腈在亲电烷基化中表现出互补的化学选择性。可以从相同的腈前体制备N-锂化或C-镁化的腈，并通过化学选择性攻击烷基卤化物或羰基亲电子试剂，使其与氰基甲酸甲酯和苄基溴或双官能亲电试剂的1：1混合物选择性反应。提供了对化学选择性偏好的机械解释，该解释基于N-和C-金属腈之间的结构和络合差异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02481

文献信息

• NiH-Catalyzed Reductive Relay Hydroalkylation: A Strategy for the Remote C(sp³ )−H Alkylation of Alkenes
  作者：Fang Zhou、Jin Zhu、Yao Zhang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201712731

  日期：2018.4.3

  The terminal‐selective, remote C(sp3)−H alkylation of alkenes was achieved by a relay process combining NiH‐catalyzed hydrometalation, chain walking, and alkylation. This method enables the construction of unfunctionalized C(sp3)−C(sp3) bonds under mild conditions from two simple feedstock chemicals, namely olefins and alkyl halides. The practical value of this transformation is further demonstrated

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。
• FR2233989
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US3984459A
  申请人：——

  公开号：US3984459A

  公开（公告）日：1976-10-05
• US4078081A
  申请人：——

  公开号：US4078081A

  公开（公告）日：1978-03-07
• US4083990A
  申请人：——

  公开号：US4083990A

  公开（公告）日：1978-04-11