ambroxide-12-carbonitrile | 1338695-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: ambroxide-12-carbonitrile
• 英文别名: (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan-2-carbonitrile；(3aR,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan-2-carbonitrile；(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-2-carbonitrile
• CAS: 1338695-87-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: YDBDKPAGLXMUBV-KOSOZBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 降龙涎香醚 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到ambroxide-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）–H键的光诱导直接氰化

  摘要：

  摘要 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318325

文献信息

• Photoinduced Direct Cyanation of C(sp3)-H Bonds
  作者：Masayuki Inoue、Tamaki Hoshikawa、Shun Yoshioka、Shin Kamijo

  DOI：10.1055/s-0032-1318325

  日期：——

  reacts with tosyl cyanide to afford the corresponding nitrile in a highly efficient manner. The present methodology is widely applicable to various starting materials including ethers, alcohols, amine derivatives, alkanes, and alkylbenzenes. This newly developed C–H cyanation protocol provides a powerful tool for selective one-carbon elongation for the construction of architecturally complex molecules

  摘要 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。
• Photochemically Induced Radical Transformation of C(sp³)–H Bonds to C(sp³)–CN Bonds
  作者：Shin Kamijo、Tamaki Hoshikawa、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ol202659e

  日期：2011.11.4

  A general protocol for direct transformation of unreactive C(sp(3))-H bonds to C(sp(3))-CN bonds has been developed. The C-H activation was effected by photoexcited benzophenone, and the generated carbon radical was subsequently trapped with tosyl cyanide to afford the corresponding nitrile in a highly efficient manner. The present methodology Is widely applicable to versatile starting materials and, thus, serves as a powerful tool for selective one-carbon elongation for construction of architecturally complex molecules.
• Direct C(sp³)–H Cyanation Enabled by a Highly Active Decatungstate Photocatalyst
  作者：Kunsoon Kim、Seulchan Lee、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01846

  日期：2021.7.16