ethyl endo-bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl endo-bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: endo-5-Carbaethoxy-bicyclo<2.2.2>oct-2-en；(+/-)-(1rC⁷)-bicyclo[2.2.2]octene-(5)-carboxylic acid-(2t)-ethyl ester；(+/-)-(1rC⁷)-Bicyclo[2.2.2]octen-(5)-carbonsaeure-(2t)-aethylester；ethyl (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: INGCFUDUPJPKMI-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl endo-bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 bicyclo<2.2.2>octa-5-ene-2-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受限的[3.2.2]-和[3.2.1] -3-氮杂双环二胺的合成和计算分析

  摘要：

  构象限制是有机和药物化学中配体设计的有用方法。该手稿报告了简便的合成和计算机模拟两个新的非对映异构[3.2.2] -3-氮杂双环，两个新的[3.2.1] -3-氮杂-8-氧-双环和一个新的[3.2.1] -3-氮杂双环二胺骨架的构象分析。对这些结构进行了构象分析，并计算了碳-碳/碳-氮键角，并与它们所基于的灵活的1,3-二氨基丙烷模板中的结构进行了比较。尤其重要的是这些支架具有可与柔性二胺的低能构象体重叠的键长和键角。这些信息对于有机化学中的配体设计以及结构活性关系的发展以及药物化学中的计算机筛选有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.033
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 丙烯酸乙酯 生成 ethyl endo-bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Seka; Tramposch, Chemische Berichte, 1952, vol. 75, p. 1379,1381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalysis by Organic Solids. Stereoselective Diels−Alder Reactions Promoted by Microporous Molecular Crystals Having an Extensive Hydrogen-Bonded Network
  作者：Ken Endo、Takashi Koike、Tomoya Sawaki、Osamu Hayashida、Hideki Masuda、Yasuhiro Aoyama

  DOI：10.1021/ja964198s

  日期：1997.5.1

  network material shows a novel catalysis in the solid state for the acrolein−cyclohexadiene Diels−Alder reaction. The suggested mechanism involves a catalytic cycle composed of sorption of the reactants in the cavities of polycrystalline host 1, preorganized intracavity reaction, and desorption of the product. The host also promotes stereoselective intracavity reactions for alkyl acrylates and cyclohexadiene

  蒽双间苯二酚衍生物 1 作为一种有机网络材料，在固态下对丙烯醛-环己二烯 Diels-Alder 反应具有新的催化作用。建议的机制涉及催化循环，包括反应物在多晶主体 1 的腔中的吸附、预先组织的腔内反应和产物的解吸。主体还促进丙烯酸烷基酯和环己二烯的立体选择性腔内反应，但在这种情况下，不是以催化方式。本系统作为沸石的功能性有机类似物的相关性根据各个元素过程的动力学和催化剂粉化的影响以及X射线晶体结构进行了讨论。
• Scope of the homo-Diels-Alder reaction
  作者：Garry N. Fickes、Thomas E. Metz

  DOI：10.1021/jo00415a016

  日期：1978.10
• Cervinka,O.; Kriz,O., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, p. 2342 - 2345
  作者：Cervinka,O.、Kriz,O.

  DOI：——

  日期：——
• Ionic Reactions in Bicyclic Systems. I. The Preparation and Assignment of Configuration of the Isomeric Bicyclo [3.2.1]oct-3-en-2-ols and Bicyclo [3.2.1]octan-2-ols
  作者：Harlan L. Goering、Richard W. Greiner、Martin F. Sloan

  DOI：10.1021/ja01467a032

  日期：1961.3
• Seka; Tramposch, Chemische Berichte, 1952, vol. 75, p. 1379,1381
  作者：Seka、Tramposch

  DOI：——

  日期：——