3-methoxy-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole | 341979-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-methoxy-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole
• 英文别名: 3-Methoxy-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• CAS: 341979-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: XKIKEBXOLDHGRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-Methoxy-2-phenyl-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Floegel, Oliver; Reissig, Hans-Ulrich, Synlett, 2004, # 5, p. 895 - 897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenemorpholin-4-amine 在 正丁基锂 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 52.83h， 生成 3-methoxy-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  甲氧基烯丙基的硫代衍生物与的反应。第1部分：α-烯丙基肼的合成与转化

  摘要：

  当醚是反应的溶剂时，甲氧基烯丙基的硫代衍生物与醛反应，生成预期的α-烯丙基肼。在SAMP-hydr的情况下，收率和非对映选择性都很好。当这些肼与正丁基锂在THF中反应时，它们会干净地转化为N-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉。这些化合物有时伴随有异构的4-甲基氮杂环丁烷。该ñ-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉通过氮-氮键的氢解转化为3-甲氧基-3-吡咯啉，通过用过酸处理转化为3-烷氧基-吡咯，并通过酸性迁移转化为3-氨基吡咯二烷基氨基的基团。就SAMP-肼而言，所获得的3-甲氧基-3-吡咯啉具有高对映体纯度。最后，由于乙醛酸甲酯的形成，通过烯丙基部分的臭氧分解制备α-肼基酯（以及随后的α-氨基酯）的尝试失败了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00030-8

文献信息

• Efficient Syntheses of 2,5-Dihydropyrroles, Pyrrolidin-3-ones, and Electron-Rich Pyrroles from<i>N</i>-Tosylimines and Lithiated Alkoxyallenes
  作者：Ghislaine Marlyse Okala Amombo、Oliver Flögel、Scheghajeh Kord Daoroun Kalai、Stefan Schoder、Ulrike Warzok、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201700073

  日期：2017.4.10

  The addition of lithiated alkoxyallenes to N‐tosylimines followed by base‐, silver‐, or gold‐promoted cyclization of the addition products efficiently provides 2,5‐dihydropyrroles, which are excellent substrates for further transformations. Acids promote the hydrolysis of the enol ether moiety to deliver pyrrolidin‐3‐ones, and bases promote the aromatization to the elusive 3‐alkoxypyrroles.

  在N-甲苯磺胺中添加锂化的烷氧基丙二烯，然后通过碱，银或金促进的加成产物环化，可有效地提供2,5-二氢吡咯，这是进行进一步转化的极佳底物。酸促进烯醇醚部分的水解以提供吡咯烷-3-酮，而碱则促进芳香化至难以捉摸的3-烷氧基吡咯。