1,2,2,2-tetrafluoroethyl chloromethyl ether | 56885-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,2,2,2-tetrafluoroethyl chloromethyl ether
• 英文别名: 2-(Chloromethoxy)-1,1,1,2-tetrafluoroethane
• CAS: 56885-26-8
• 化学式: C₃H₃ClF₄O
• mdl: MFCD19232975
• 分子量: 166.503
• InChiKey: GNKJCHWXVREVKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2,2-tetrafluoroethyl chloromethyl ether 在 diisopropylethylamine hydrofluoride 作用下， 以78%的产率得到1,2,2,2-tetrafluoroethyl fluoromethyl ether
  参考文献：
  名称：

  二异丙基乙胺单（氟化氢）用于敏感底物的亲核氟化：七氟醚的合成

  摘要：

  二异丙基乙胺单（氟化氢）（8）可以通过向络合物二异丙基乙胺三（氟化氢）（7）中添加两当量的二异丙基乙胺来制备，显示出当应用于卤素-时，是一种有效且选择性的亲核氟化试剂。氯甲基醚的交换反应，特别是1,1,1,3,3,3-六氟异丙基氯甲​​基醚的转化率（3）到挥发性麻醉剂七氟醚（1,1,1,3,3,3-六氟异丙基氟甲基醚）中。试剂的胺部分不与起始原料反应生成麻烦的季铵盐，这是通过向三乙胺三（氟化氢）中加入两当量的三乙胺而形成的物质的情况。这些特定的氯甲基醚底物需要二异丙基乙胺与氟化氢的化学计量比为1：1，以提供有用的反应速率和所需的无溶剂条件下的收率。其他两种络合物，二异丙基乙胺双（氟化氢）和7对将3转化为七氟醚无效。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00396-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2,2-四氟乙基甲醚 在 偶氮二异丁腈 、 对二三氟甲苯 、 氯 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,2,2,2-四氟乙基二氯甲基醚 、 1,2,2,2-tetrafluoroethyl chloromethyl ether
  参考文献：
  名称：

  １，２，２，２−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテルの製造方法

  摘要：

  提供一种高效制备1,2,2,2-四氟乙基二氯甲基醚的方法。通过在自由基引发剂或光照射下，将1,2,2,2-四氟乙基甲基醚氯化，得到1,2,2,2-四氟乙基二氯甲基醚和高级氯化物1,2,2,2-四氟乙基三氯甲基醚的混合物，然后对得到的混合物进行加氢分解反应，可高效将难以分离的副产物1,2,2,2-四氟乙基三氯甲基醚转化为1,2,2,2-四氟乙基二氯甲基醚。此外，利用所述1,2,2,2-四氟乙基二氯甲基醚，可以制备用作吸入麻醉药的有用1,2,2,2-四氟乙基二氟甲基醚（地氟兰）。【选择图】无

  公开号：

  JP2020002022A

文献信息

• Production Method for 1,2,2,2-Tetrafluoroethyl Difluoromethyl Ether (Desflurane)
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20190345086A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  Fluoral is obtained by gas-phase fluorination of chloral in the presence of a catalyst and then reacted with trimethyl orthoformate, thereby readily forming 1,2,2,2-tetrafluoroethyl methyl ether as an intermediate for production of desflurane. 1,2,2,2-Tetrafluoroethyl difluoromethyl ether (desflurane) is produced with high yield from the thus-formed 1,2,2,2-tetrafluoroethyl methyl ether by chlorination and fluorination. This method enables efficient industrial-scale production of desflurane useful as an inhalation anesthetic

  Fluoral是在催化剂存在下通过气相氟化氯醛获得，然后与三甲基正甲酸酯反应，从而轻松形成1,2,2,2-四氟乙基甲醚作为生产地氟醚的中间体。通过氯化和氟化反应，可以高产率地从形成的1,2,2,2-四氟乙基甲醚中生产1,2,2,2-四氟乙基二氟甲基醚（地氟醚）。该方法能够有效地工业规模生产地氟醚，作为吸入麻醉剂使用。
• １，２，２，２−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテルの製造方法
  申请人：セントラル硝子株式会社

  公开号：JP2020002022A

  公开（公告）日：2020-01-09

  【課題】 １，２，２，２−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテルを効率的に製造する方法を提供する。【解決手段】 ラジカル開始剤もしくは光照射下、１，２，２，２−テトラフルオロエチルメチルエーテルを塩素化することにより、１，２，２，２−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテルと、高次塩素化物の１，２，２，２−テトラフルオロエチルトリクロロメチルエーテルとの混合物を得た後、得られた混合物に対し、水素を用いた加水素分解反応により、分離困難な副生物である１，２，２，２−テトラフルオロエチルトリクロロメチルエーテルを１，２，２，２−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテルへ効率的に変換できる。また、当該１，２，２，２−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテルを用いて、吸入麻酔薬として有用な１，２，２，２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル（デスフルラン）を製造できる。【選択図】なし

  提供一种高效制备1,2,2,2-四氟乙基二氯甲基醚的方法。通过在自由基引发剂或光照射下，将1,2,2,2-四氟乙基甲基醚氯化，得到1,2,2,2-四氟乙基二氯甲基醚和高级氯化物1,2,2,2-四氟乙基三氯甲基醚的混合物，然后对得到的混合物进行加氢分解反应，可高效将难以分离的副产物1,2,2,2-四氟乙基三氯甲基醚转化为1,2,2,2-四氟乙基二氯甲基醚。此外，利用所述1,2,2,2-四氟乙基二氯甲基醚，可以制备用作吸入麻醉药的有用1,2,2,2-四氟乙基二氟甲基醚（地氟兰）。【选择图】无
• Diisopropylethylamine mono(hydrogen fluoride) for nucleophilic fluorination of sensitive substrates: synthesis of sevoflurane
  作者：Linas V Kudzma、Chialang G Huang、Ralph A Lessor、Leonid A Rozov、Syeda Afrin、Florida Kallashi、Conor McCutcheon、Keith Ramig

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00396-7

  日期：2001.9

  fluoride) (7), is shown to be an effective and selective nucleophilic fluorinating reagent when applied to halogen-exchange reactions of chloromethyl ethers, in particular the conversion of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl chloromethyl ether (3) to the volatile anesthetic sevoflurane (1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl fluoromethyl ether). The amine portion of the reagent does not react with the starting

  二异丙基乙胺单（氟化氢）（8）可以通过向络合物二异丙基乙胺三（氟化氢）（7）中添加两当量的二异丙基乙胺来制备，显示出当应用于卤素-时，是一种有效且选择性的亲核氟化试剂。氯甲基醚的交换反应，特别是1,1,1,3,3,3-六氟异丙基氯甲​​基醚的转化率（3）到挥发性麻醉剂七氟醚（1,1,1,3,3,3-六氟异丙基氟甲基醚）中。试剂的胺部分不与起始原料反应生成麻烦的季铵盐，这是通过向三乙胺三（氟化氢）中加入两当量的三乙胺而形成的物质的情况。这些特定的氯甲基醚底物需要二异丙基乙胺与氟化氢的化学计量比为1：1，以提供有用的反应速率和所需的无溶剂条件下的收率。其他两种络合物，二异丙基乙胺双（氟化氢）和7对将3转化为七氟醚无效。