1,1,1-trifluoro-N-(2-methoxyethyl)methanesulfonamide | 65832-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-(2-methoxyethyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-methoxyethyl)trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 65832-23-7
• 化学式: C₄H₈F₃NO₃S
• 分子量: 207.174
• InChiKey: QJRKZPNYPWZNPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯基环庚烷 、 1,1,1-trifluoro-N-(2-methoxyethyl)methanesulfonamide 在 2,5-二甲基-对苯醌 、 2-(5-methoxy-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以64.1%的产率得到(E)-N-(3-cyclohexylallyl)-1,1,1-trifluoro-N-(2-methoxyethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺与烯烃的 C—H 到 C—N 交叉偶联

  摘要：

  在片段偶联条件下氮与烃的交叉偶联会显着影响化学合成。在此，我们公开了通过 Pd(II)/SOX（亚砜-恶唑啉）催化的分子间烯丙基 CH 胺化，在末端烯烃与 N-三氟甲磺酸基保护的脂肪族和芳香族胺之间的 C(sp3)-N 片段偶联反应。一系列 (56) 烯丙胺以良好的产率（平均 75%）和出色的区域和立体选择性（平均 >20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）提供。机理研究表明，SOX 配体框架通过支持阳离子 π-烯丙基 Pd 可有效促进功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13492
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-甲氧基乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到1,1,1-trifluoro-N-(2-methoxyethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺与烯烃的 C—H 到 C—N 交叉偶联

  摘要：

  在片段偶联条件下氮与烃的交叉偶联会显着影响化学合成。在此，我们公开了通过 Pd(II)/SOX（亚砜-恶唑啉）催化的分子间烯丙基 CH 胺化，在末端烯烃与 N-三氟甲磺酸基保护的脂肪族和芳香族胺之间的 C(sp3)-N 片段偶联反应。一系列 (56) 烯丙胺以良好的产率（平均 75%）和出色的区域和立体选择性（平均 >20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）提供。机理研究表明，SOX 配体框架通过支持阳离子 π-烯丙基 Pd 可有效促进功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13492

文献信息

• N,N-Bis(trifluoromethylsulfonyl)oxamides and chemiluminescent
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04226738A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  N,N'-bis(trifluoromethylsulfonyl)oxamides are described with a number of variations by substitution at the amido nitrogen atoms. These compounds when used in chemiluminescent formulations will furnish superior light intensity and quantum efficiency. Preparation of compounds and their use for chemiluminescence are described.

  描述了N，N'-双（三氟甲基磺酰基）草酰胺在氨基氮原子处进行多种变化。当这些化合物用于化学发光配方时，将提供更优越的光强度和量子效率。描述了化合物的制备及其在化学发光中的应用。
• Efficient peroxyoxalate chemiluminescence from reactions of N-(trifluoromethylsulfonyl)oxamides with hydrogen peroxide and fluorescers
  作者：Shin-Shyong Tseng、Arthur G. Mohan、Linda G. Haines、Lourdes S. Vizcarra、Michael M. Rauhut

  DOI：10.1021/jo01337a020

  日期：1979.11
• C–H to C–N Cross-Coupling of Sulfonamides with Olefins
  作者：Rulin Ma、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.7b13492

  日期：2018.3.7

  coupling conditions stands to significantly impact chemical synthesis. Herein, we disclose a C(sp3)-N fragment coupling reaction between terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/SOX (sulfoxide-oxazoline) catalyzed intermolecular allylic C-H amination. A range of (56) allylic amines are furnished in good yields (avg. 75%) and excellent regio- and stereoselectivity

  在片段偶联条件下氮与烃的交叉偶联会显着影响化学合成。在此，我们公开了通过 Pd(II)/SOX（亚砜-恶唑啉）催化的分子间烯丙基 CH 胺化，在末端烯烃与 N-三氟甲磺酸基保护的脂肪族和芳香族胺之间的 C(sp3)-N 片段偶联反应。一系列 (56) 烯丙胺以良好的产率（平均 75%）和出色的区域和立体选择性（平均 >20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）提供。机理研究表明，SOX 配体框架通过支持阳离子 π-烯丙基 Pd 可有效促进功能化。