Methyl nona-2,8-diynoate | 5828-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl nona-2,8-diynoate
• CAS: 5828-16-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BNMLGLPPJIFAHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-135 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl nona-2,8-diynoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到Nona-2,8-diynamide
  参考文献：
  名称：

  Nickel(0)-promoted synthesis of tetralin lactones from the co-cyclisation of monoynes and octa-1,7-diynes terminally substituted with ester or amide groups

  摘要：

  The co-cyclisation of octa-1,7-diynes with a variety of monoynes mediated by nickel(0) requires ester or amide groups at the terminal positions of the diyne and is subject to steric hindrance about the diyne rather than the monoyne; fused tetralin lactones are the most common products obtained in moderate to good yields. Intramolecular cyclisation of two triynes to the same type of product gives superior yields.

  DOI：

  10.1039/p19920002163
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 氯甲酸甲酯 在 甲基锂 作用下， 生成 Methyl nona-2,8-diynoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloadditions of nitrones derived from the reaction of acetylenes with hydroxylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a009

文献信息

• A singular substituent effect in the nickel(0) mediated cocyclisation of octa-1,7-diynes with alkynols. One-step synthesis of tetralin lactones from acyclic precursors
  作者：Parveen Bhatarah、Edward H. Smith

  DOI：10.1039/c39910000277

  日期：——

  Whereas the reaction of simple octa-1,7-diynes is fruitless, those bearing ester groups on the terminal positions react with alkynols in the presence of stoichiometric amounts of a nickel(0) reagent derived from NiCl2(PPh3)2 and BunLi to give tetralin lactones in moderate to good yields.

  简单的八-1,7-二炔反应没有结果，而末端位置带有酯基的八-1,7-二炔与炔醇在一定量的由 NiCl2(PPh3)2 和 BunLi 制得的镍（0）试剂存在下发生反应，生成四氢萘内酯，产率为中等到良好。
• Highly Regio- and Chemoselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Electron-Deficient Diynes with Allenes Catalyzed by Nickel Complexes:  A Novel Entry to Polysubstituted Benzene Derivatives
  作者：Muthian Shanmugasundaram、Ming-Si Wu、Masilamani Jeganmohan、Chih-Wei Huang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo0203084

  日期：2002.11.1

  Diynes 1a-c [X(CH(2)Ctbd1;CCO(2)Me)(2): X = (CH(2))(2), 1a, X = CH(2), 1b and X = O, 1c] undergo [2 + 2 + 2] ene-diyne cycloaddition reactions with a variety of allenes (n-butylallene 2a, phenylallene 2b, (4-chlorophenyl)allene 2c, (4-bromophenyl)allene 2d, (3-methoxyphenyl)allene 2e, 1-naphthylallene 2f, cyclohexylallene 2g and cyclopentylallene 2h) in the presence of Ni(dppe)Br(2) and Zn powder in

  Diynes 1a-c [X（CH（2）Ctbd1; CCO（2）Me）（2）：X =（CH（2））（2），1a，X = CH（2），1b和X = O， 1c]与各种丙二烯（正丁基丙二烯2a，苯丙二烯2b，（4-氯苯基）丙二烯2c，（4-溴苯基）丙二烯2d，（3-甲氧基苯基）]进行[2 + 2 + 2]烯-二炔环加成反应Ni（dppe）Br（2）和Zn粉在CH（3）CN中在80°C下存在8h的条件下，在8h的条件下，在8°C的条件下，在8°C的条件下，在80°C的条件下将8h的烯丙基2e，1-萘烯丙基2f，环己烯丙基2g和环戊烯丙基2h） -l的产量好到极好。在相似的反应条件下，不对称二炔5a-c（HCtbd1; CCH（2）XCH（2）Ctbd1; CCO（2）Me）与丙二烯2反应，以73-86％的收率独家提供相应的间位异构体6a-g 。催化反应具有高度的区域选择性和完全的化学选择性。该
• ——
  作者：Frank Köster、Erkhardt Dinjus、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2507::aid-ejoc2507>3.0.co;2-p

  日期：2001.7
• Piers, Edward; Skerlj, Renato T., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 12, p. 2468 - 2482
  作者：Piers, Edward、Skerlj, Renato T.

  DOI：——

  日期：——
• PADWA A.; WONG G. S. K., J. ORG. CHEM., 59,(1986) N 16, 3125-3133
  作者：PADWA A.、 WONG G. S. K.

  DOI：——

  日期：——