(4S,5R)-4-((Z)-(1R,2S)-1-Benzyloxy-2-methoxy-5-oxo-hex-3-enyl)-5-methyl-[1,3]dioxolan-2-one | 87357-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-((Z)-(1R,2S)-1-Benzyloxy-2-methoxy-5-oxo-hex-3-enyl)-5-methyl-[1,3]dioxolan-2-one
• CAS: 87357-84-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: SHXYXUUISZMTNX-HLMLLQQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((Z)-(1R,2S)-1-Benzyloxy-2-methoxy-5-oxo-hex-3-enyl)-5-methyl-[1,3]dioxolan-2-one 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1R,2R,3S,4S,6R,8R)-2-Benzyloxy-3-methoxy-6,8-dimethyl-4-vinyl-7,9-dioxa-bicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of (+)-olivin, the aglycon of olivomycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a036

文献信息

• Stereochemistry of Vinyl Cuprate Additions to Carbohydrate-Derived Enones and α,β-Unsaturated Esters
  作者：William R. Roush、Brigitte M. Lesur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81891-2

  日期：1983.1

  Vinylic cuprate reagents add with excellent diastereoselectivity (>10:1) to carbohydrate derived enones and α,β-unsaturated esters. The stereochemical outcome of these transformations is consistent with a Felkin-type addition pathway.

  乙烯基乙酸铜试剂对碳水化合物衍生的烯酮和α，β-不饱和酯具有极好的非对映选择性（> 10：1）。这些转化的立体化学结果与Felkin型加成途径一致。