4(R),5(S),6(R),7(S),8(R)-6-(Benzyloxy)-5-methoxy-7,8-dihydroxy-4-vinyl-nonan-2-one 7,8-carbonate | 87357-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4(R),5(S),6(R),7(S),8(R)-6-(Benzyloxy)-5-methoxy-7,8-dihydroxy-4-vinyl-nonan-2-one 7,8-carbonate
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(1R,2S,3R)-3-ethenyl-2-methoxy-5-oxo-1-phenylmethoxyhexyl]-5-methyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 87357-82-2；87357-88-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: BRNVPAQJIASCQG-RFZNHBKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R),5(S),6(R),7(S),8(R)-6-(Benzyloxy)-5-methoxy-7,8-dihydroxy-4-vinyl-nonan-2-one 7,8-carbonate 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4S,6R,8R)-2-Benzyloxy-3-methoxy-6,8-dimethyl-4-vinyl-7,9-dioxa-bicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of (+)-olivin, the aglycon of olivomycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a036
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-[(E,1S,2R)-2-methoxy-5-oxo-1-phenylmethoxyhex-3-enyl]-5-methyl-1,3-dioxolan-2-one 、 lithium divinylcuprate 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROUSH, W. R.;LESUR, B. M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 22, 2231-2234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of Vinyl Cuprate Additions to Carbohydrate-Derived Enones and α,β-Unsaturated Esters
  作者：William R. Roush、Brigitte M. Lesur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81891-2

  日期：1983.1

  Vinylic cuprate reagents add with excellent diastereoselectivity (>10:1) to carbohydrate derived enones and α,β-unsaturated esters. The stereochemical outcome of these transformations is consistent with a Felkin-type addition pathway.

  乙烯基乙酸铜试剂对碳水化合物衍生的烯酮和α，β-不饱和酯具有极好的非对映选择性（> 10：1）。这些转化的立体化学结果与Felkin型加成途径一致。