(R)-4-[(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-methoxy-2-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-2-methyl-hex-5-en-2-ol | 87357-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-[(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-methoxy-2-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-2-methyl-hex-5-en-2-ol
• 英文别名: (4R)-4-[(1S,2R)-1-methoxy-2-phenylmethoxy-2-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-2-methylhex-5-en-2-ol
• CAS: 87357-94-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: NGIXBVAILYPACH-GVVDHYSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROUSH, W. R.;LESUR, B. M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 22, 2231-2234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of Vinyl Cuprate Additions to Carbohydrate-Derived Enones and α,β-Unsaturated Esters
  作者：William R. Roush、Brigitte M. Lesur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81891-2

  日期：1983.1

  Vinylic cuprate reagents add with excellent diastereoselectivity (>10:1) to carbohydrate derived enones and α,β-unsaturated esters. The stereochemical outcome of these transformations is consistent with a Felkin-type addition pathway.

  乙烯基乙酸铜试剂对碳水化合物衍生的烯酮和α，β-不饱和酯具有极好的非对映选择性（> 10：1）。这些转化的立体化学结果与Felkin型加成途径一致。