(S)-1-methoxy-4-(3-methylhexa-1,5-dien-3-yl)benzene | 1311260-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-methoxy-4-(3-methylhexa-1,5-dien-3-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(3S)-3-methylhexa-1,5-dien-3-yl]benzene
• CAS: 1311260-19-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: FZCVALGDUWQLMZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl diisopropylcarbamate 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (S)-1-methoxy-4-(3-methylhexa-1,5-dien-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二硼基甲烷的选择性单向和双向同系化†

  摘要：

  通过使用对映体纯的锂稳定类胡萝卜素，二硼基甲烷可以单向和双向同系化，分别得到 1,2- 和 1,3- 双（硼酸酯），收率良好，并且具有优异的对映选择性和非对映选择性。转换对空间位阻的高敏感性使得任一歧管都能单独操作，这通过明智地选择类胡萝卜素类型来实现，类胡萝卜素可以是金雀花碱连接的或不含二胺的锂化苯甲酸酯/氨基甲酸酯。如此生成的 1,2-双（硼酸酯）的范围与烯烃的不对称二硼化所涵盖的范围是互补的，因为伯-仲和伯-叔 1,2-双（硼酸酯）可以同样地制备高水平的选择性，并且可以耐受末端炔烃和烯烃等官能团。还描述了形成C 2 -对称和非对称反式和顺式1,3-双（硼酸酯）的方法，并且代表了获得1,3-官能化合成中间体的有力途径。

  DOI：

  10.1039/c6sc05338f

文献信息

• Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Centers by Branch-Selective Pd-Catalyzed Allyl–Allyl Cross-Coupling
  作者：Ping Zhang、Hai Le、Robert E. Kyne、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja2039248

  日期：2011.6.29

  The Pd-catalyzed cross-coupling of racemic tertiary allylic carbonates and allylboronates is described. This reaction generates all-carbon quaternary centers in a highly regioselective and enantioselective fashion. The outcome of these reactions is consistent with a process that proceeds by way of 3,3'-reductive elimination of bis(η(1)-allyl)palladium intermediates. Strategies for distinguishing the

  描述了外消旋叔烯丙基碳酸酯和烯丙基硼酸酯的 Pd 催化交叉偶联。该反应以高度区域选择性和对映选择性方式生成全碳四元中心。这些反应的结果与通过双 (η(1)-烯丙基) 钯中间体的 3,3'-还原消除方式进行的过程一致。还描述了区分产物烯烃的策略和在 (+)-α-cuparenone 合成中的应用。