azidomethylmethano[60]fullerene | 849612-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: azidomethylmethano[60]fullerene
• CAS: 849612-48-2
• 化学式: C₆₂HN₃O
• 分子量: 803.709
• InChiKey: PRDHLSOMIXHOHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azidomethylmethano[60]fullerene 、 9-芴甲醇 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到9-fluorenyloxycarbonylaminomethano[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  第一次在甲醇桥碳上合成带有给电子基团的甲烷[60]富勒烯：氨基甲烷[60]富勒烯的合成和反应。

  摘要：

  [反应：参见正文]以叠氮基羰基甲基[60]富勒烯的库尔修斯重排为关键反应，首次合成了氨基甲烷[60]富勒烯为三氟甲磺酸盐。发现由此获得的氨基甲基[60]富勒烯能够与各种酰氯反应以提供相应的酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol052509a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(3'-chloroformylcyclopropano)[60]fullerene 在 18-冠醚-6 sodium azide 、 溴苯 、 三甲基甲硅烷基锡 作用下， 反应 0.3h， 以34%的产率得到azidomethylmethano[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  第一次在甲醇桥碳上合成带有给电子基团的甲烷[60]富勒烯：氨基甲烷[60]富勒烯的合成和反应。

  摘要：

  [反应：参见正文]以叠氮基羰基甲基[60]富勒烯的库尔修斯重排为关键反应，首次合成了氨基甲烷[60]富勒烯为三氟甲磺酸盐。发现由此获得的氨基甲基[60]富勒烯能够与各种酰氯反应以提供相应的酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol052509a

文献信息

• The First Synthesis of a Methano[60]fullerene with an Electron-Donating Group at the Methano-Bridge Carbon:  Synthesis and Reaction of Aminomethano[60]fullerene
  作者：Tomoyuki Tada、Yasuhiro Ishida、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/ol052509a

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] Aminomethano[60]fullerene was synthesized for the first time as a trifluoromethanesulfonic acid salt by applying the Curtius rearrangement of azidocarbonylmethano[60]fullerene as the key reaction. Aminomethano[60]fullerene thus obtained was found to be able to react with various acyl chlorides to afford the corresponding amides.

  [反应：参见正文]以叠氮基羰基甲基[60]富勒烯的库尔修斯重排为关键反应，首次合成了氨基甲烷[60]富勒烯为三氟甲磺酸盐。发现由此获得的氨基甲基[60]富勒烯能够与各种酰氯反应以提供相应的酰胺。
• Synthesis of 2,2-[60]Fullerenoalkylamines via the Curtius Rearrangement
  作者：Yasuhiro Ishida、Kazuhiko Saigo、Tomoyuki Tada

  DOI：10.1055/s-2007-968017

  日期：2007.2

  2,2-[60]Fullerenoalkylamines were easily and securely prepared from 2,2-[60]fullerenoalkanoyl azides, which were simply obtained from the corresponding 2,2-[60]fullerenoalkanoyl chlorides through the Curtius rearrangement in the presence of tert-butyl alcohol, followed by debutylation and decarboxylation under acidic conditions.

  2,2-[60] 富勒烯烷基胺很容易和安全地由 2,2-[60] 富勒烯烷酰基叠氮化物制备，这些叠氮化物可以简单地从相应的 2,2-[60] 富勒烯烷酰氯在叔-存在下通过 Curtius 重排获得。丁醇，然后在酸性条件下进行脱丁和脱羧。