2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 124856-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 124856-20-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂Si
• 分子量: 239.39
• InChiKey: ZDIAZGKOIZQSSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 1,1"-diethyl-10',26'-bis<4-(2-formylphenoxy)-1-oxobutyl>-5',15',21',31',34',35',38',39'-octamethyldispirotetraoxa<10,26>diazapentacyclo<28.2.2.2^3,6.2^14,17.2^19,22>tetraconta<3,5,14,16,19,21,30,32,33,35,37,39>dodeca.>... 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到tetrakis<2-(trimethylsilyl)ethyl> 5,5',5",5"'-<1,1"-diethyl-10',26'-bis<4-(2-formylphenoxy)-1-oxobutyl>-5',15',21',31',34',35',38',39'-octamethyldispirotetraoxa<10,26>diazapentacyclo<28.2.2.2^3,6.2^14,17.2^19,22>...>>...
  参考文献：
  名称：

  催化环烷。第八部分 卟啉桥联环烷的细胞色素P-450活性†

  摘要：

  下列已知的合成方法中，卟啉环芳1具有附着的卟啉通过两个带以制备非极性环芳结合位点。在金属化时，分别以良好的产率获得了Zn II和Fe III衍生物2和3。用碱处理3产生μ-氧代二聚体4，其中两个氧代桥连的卟啉部分均被环烷结合位点封端。所有化合物1-4可自由溶于质子溶剂，例如MeOH和CF 3 CH 2 OH以及Fe III衍生物3和4在这些质子环境中是活跃的细胞色素P-450模仿物。观察到在醇类溶剂中1和3对多环芳烃的强包合络合物，并通过1 H-NMR和UV / VIS滴定进行定量。ena以“赤道”取向结合，其反应性1,2-双键位于卟啉中心附近，而菲则“轴向”结合远离卟啉的反应性9,10-双键。底物结合并没有显着改变3的还原电位。以未结合形式，通过ESR和1 H-NMR发现卟啉3中的Fe III中心更倾向于高自旋态（S = 5.2）。在CF中3 CH 2 OH，使用碘基苯作为O转移剂，Fe

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760519
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 、 2-(三甲硅基)乙醇 在 sodium methylate 作用下， 85.0~90.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 反应 5.5h， 以78%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化环烷。第八部分 卟啉桥联环烷的细胞色素P-450活性†

  摘要：

  下列已知的合成方法中，卟啉环芳1具有附着的卟啉通过两个带以制备非极性环芳结合位点。在金属化时，分别以良好的产率获得了Zn II和Fe III衍生物2和3。用碱处理3产生μ-氧代二聚体4，其中两个氧代桥连的卟啉部分均被环烷结合位点封端。所有化合物1-4可自由溶于质子溶剂，例如MeOH和CF 3 CH 2 OH以及Fe III衍生物3和4在这些质子环境中是活跃的细胞色素P-450模仿物。观察到在醇类溶剂中1和3对多环芳烃的强包合络合物，并通过1 H-NMR和UV / VIS滴定进行定量。ena以“赤道”取向结合，其反应性1,2-双键位于卟啉中心附近，而菲则“轴向”结合远离卟啉的反应性9,10-双键。底物结合并没有显着改变3的还原电位。以未结合形式，通过ESR和1 H-NMR发现卟啉3中的Fe III中心更倾向于高自旋态（S = 5.2）。在CF中3 CH 2 OH，使用碘基苯作为O转移剂，Fe

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760519

文献信息

• Benson, David R.; Valentekovich, Robert; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 2, p. 213 - 216
  作者：Benson, David R.、Valentekovich, Robert、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——