(2R*)-2-{(2S*,3R*)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(S*)-3-oxo-6-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]butyl}-6-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-6H-pyran-3-one | 637759-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R*)-2-{(2S*,3R*)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(S*)-3-oxo-6-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]butyl}-6-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-6H-pyran-3-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[(2S)-6-methoxy-3-oxooxan-2-yl]butyl]-6-methoxyoxan-3-one
• CAS: 637759-56-9
• 化学式: C₂₈H₅₄O₈Si₂
• 分子量: 574.903
• InChiKey: QVXNQZIVUNARTH-SZQCZRFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*)-2-{(2S*,3R*)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(S*)-3-oxo-6-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]butyl}-6-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-6H-pyran-3-one 、 甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 84.0h， 以86%的产率得到(2R*,3aS*,5R*,7aS*,2'S*,3'aR*,5'S*,7'aR*)-5,7a,5',7'a-tetramethoxydodecahydro[2,2']bi{furano[3,2-b]pyran}
  参考文献：
  名称：

  Exploiting predisposition in the stereoselective synthesis of mono-, bi- and tetracyclic oxygen heterocycles: Equilibration between, and trapping of, alternative di- and tetraacetals

  摘要：

  通过 Sharpless 不对称氧化法对 1,4-二呋喃-2-基丁烷-1,4-二醇进行去对称化反应，得到了相应的去对称化产物，ee > 96%。不过，该产物是两种相互转化的异构体的混合物，这两种异构体都是同分异构体的混合物。利用一系列试剂可以高产率地捕获该产物，从而得到嵌入吡喃-3-酮、1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷或吡喃并[3,2-b]吡喃环系统的稳定加合物。该策略还应用于替代四环之间的相互转化，在酸性条件下，该过程受热力学控制。通过使用 HF/6-31G* 参数集进行分子建模，该过程的选择性得到了合理的解释。

  DOI：

  10.1039/b303089j
• 作为产物：
  描述：

  (3R*,4S*)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanedial 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 (2R*)-2-{(2S*,3R*)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(S*)-3-oxo-6-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]butyl}-6-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Exploiting predisposition in the stereoselective synthesis of mono-, bi- and tetracyclic oxygen heterocycles: Equilibration between, and trapping of, alternative di- and tetraacetals

  摘要：

  通过 Sharpless 不对称氧化法对 1,4-二呋喃-2-基丁烷-1,4-二醇进行去对称化反应，得到了相应的去对称化产物，ee > 96%。不过，该产物是两种相互转化的异构体的混合物，这两种异构体都是同分异构体的混合物。利用一系列试剂可以高产率地捕获该产物，从而得到嵌入吡喃-3-酮、1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷或吡喃并[3,2-b]吡喃环系统的稳定加合物。该策略还应用于替代四环之间的相互转化，在酸性条件下，该过程受热力学控制。通过使用 HF/6-31G* 参数集进行分子建模，该过程的选择性得到了合理的解释。

  DOI：

  10.1039/b303089j