9-[4-(2,5,7-trinitrofluoren-9-one)carbonyloxymethyl-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene]thioxanthene | 894790-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-[4-(2,5,7-trinitrofluoren-9-one)carbonyloxymethyl-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene]thioxanthene
• 英文别名: (5-Methyl-2-thioxanthen-9-ylidene-1,3-dithiol-4-yl)methyl 2,5,7-trinitro-9-oxofluorene-4-carboxylate
• CAS: 894790-53-5
• 化学式: C₃₂H₁₇N₃O₉S₃
• 分子量: 683.7
• InChiKey: VVYWDFZYIKXNKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[4-(2,5,7-trinitrofluoren-9-one)carbonyloxymethyl-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene]thioxanthene 、 丙二腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到9-[4-(2,5,7-trinitrofluoren-9-dicyanomethylene)carbonyloxymethyl-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene]thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  新的π电子给体的氧化态中的反向氧化还原电势和芳香性的相互作用：9-（1,3-二硫醇-2-亚基）芴和9-（1,3-二硫醇-2-亚基）硫杂蒽衍生物。

  摘要：

  使用（1的Horner-Wadsworth-Emmons反应合成了9-（1,3-二硫基-2-亚基）芴（9）和9-（1,3-二硫基-2-亚基）噻吨（10）的衍生物，3-二硫醇-2-基）膦酸酯试剂与芴酮和噻吨酮-9-一。X射线晶体学，溶液电化学，光谱学，光谱电化学以及同步电化学和电子顺磁共振（SEEPR），结合在B3P86 / 6-31G **级进行的理论计算，阐明了这些电子和结构性质之间的相互作用分子。这些化合物是强的两电子给体，并且氧化电势取决于氧化态的电子结构。对于9-（1,3-二硫醇-2-亚基）芴系统，观察到两种单电子氧化（E（1）ox E（1）ox），导致单双电子氧化过程。后者是由于噻吨锡阳离子的芳族结构（由于失去第二个电子而形成），与自由基阳离子相比，该结构稳定了离子状态（10（2+））。这与系统9的氟阳离子的非芳族结构形成对比。噻吩并蒽衍生物中的双电子氧化波由于离子状态的不稳定而

  DOI：

  10.1002/chem.200501326
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-hydroxymethyl-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)thioxanthene 、 2,5,7-trinitrofluorenone-4-carboxylic acid chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到9-[4-(2,5,7-trinitrofluoren-9-one)carbonyloxymethyl-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene]thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  新的π电子给体的氧化态中的反向氧化还原电势和芳香性的相互作用：9-（1,3-二硫醇-2-亚基）芴和9-（1,3-二硫醇-2-亚基）硫杂蒽衍生物。

  摘要：

  使用（1的Horner-Wadsworth-Emmons反应合成了9-（1,3-二硫基-2-亚基）芴（9）和9-（1,3-二硫基-2-亚基）噻吨（10）的衍生物，3-二硫醇-2-基）膦酸酯试剂与芴酮和噻吨酮-9-一。X射线晶体学，溶液电化学，光谱学，光谱电化学以及同步电化学和电子顺磁共振（SEEPR），结合在B3P86 / 6-31G **级进行的理论计算，阐明了这些电子和结构性质之间的相互作用分子。这些化合物是强的两电子给体，并且氧化电势取决于氧化态的电子结构。对于9-（1,3-二硫醇-2-亚基）芴系统，观察到两种单电子氧化（E（1）ox E（1）ox），导致单双电子氧化过程。后者是由于噻吨锡阳离子的芳族结构（由于失去第二个电子而形成），与自由基阳离子相比，该结构稳定了离子状态（10（2+））。这与系统9的氟阳离子的非芳族结构形成对比。噻吩并蒽衍生物中的双电子氧化波由于离子状态的不稳定而

  DOI：

  10.1002/chem.200501326