18-Methyl-10-oxa-9,18-diazatricyclo[17.3.1.18,11]tetracosa-1(23),8,19,21-tetraen-17-one | 90708-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 18-Methyl-10-oxa-9,18-diazatricyclo[17.3.1.18,11]tetracosa-1(23),8,19,21-tetraen-17-one
• CAS: 90708-61-5
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₂
• 分子量: 356.508
• InChiKey: XCQAKLJLPUHSKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-Methyl-10-oxa-9,18-diazatricyclo[17.3.1.18,11]tetracosa-1(23),8,19,21-tetraen-17-one 在 镍 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到9-Hydroxy-2-methyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),18(22),19-triene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  基于分子内一氧化氮-烯烃[3 + 2]环加成反应的美登木素生物碱全合成的模型研究1

  摘要：

  描述了将烯类腈氧化物30宏环化成ansa-大环内酯骨架37的方法，ansa-大环内酯骨架是用于美登木素生物碱的新颖方法的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96704-3
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基氢氧化铵 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 羟胺 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 143.5h， 生成 18-Methyl-10-oxa-9,18-diazatricyclo[17.3.1.18,11]tetracosa-1(23),8,19,21-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  基于分子内一氧化氮-烯烃[3 + 2]环加成反应的美登木素生物碱全合成的模型研究1

  摘要：

  描述了将烯类腈氧化物30宏环化成ansa-大环内酯骨架37的方法，ansa-大环内酯骨架是用于美登木素生物碱的新颖方法的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96704-3

文献信息

• The intramolecular nitrile oxide-olefin [3+2] cycloaddition route to the maytansinoids
  作者：Pat N. Confalone、Soo S. Ko

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80069-1

  日期：1984.1
• Model studies for the total synthesis of the maytansinoids based on the intramolecular nitrile oxide-olefin [3+2] cycloaddition reaction
  作者：Soo sung Ko、Pat N. Confalone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96704-3

  日期：1985.1

  The macrocyclization of the olefinic nitrile oxide 30 to the ansa-macrolide skeleton 37, a model for a novel approach to the maytansinoids, is described.

  描述了将烯类腈氧化物30宏环化成ansa-大环内酯骨架37的方法，ansa-大环内酯骨架是用于美登木素生物碱的新颖方法的模型。
• Confalone, Pat. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 1, p. 31 - 46
  作者：Confalone, Pat. N.

  DOI：——

  日期：——