2-ethyl-2-[3-(toluene-4-sulfonyloxy)propyl]cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester | 528607-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-2-[3-(toluene-4-sulfonyloxy)propyl]cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-ethyl-2-[3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 528607-29-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅S
• 分子量: 354.467
• InChiKey: JGOFWUTWPCLINX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 2-ethyl-2-[3-(toluene-4-sulfonyloxy)propyl]cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 以89%的产率得到2-ethyl-2-(3-pyrrol-1-ylpropyl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-鼠李素，一种来自Kopsia teoi的生物碱纺锤体毒素的全合成。

  摘要：

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。

  DOI：

  10.1039/b209992f
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-4-戊烯酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 4.0~18.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 2-ethyl-2-[3-(toluene-4-sulfonyloxy)propyl]cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-鼠李素，一种来自Kopsia teoi的生物碱纺锤体毒素的全合成。

  摘要：

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。

  DOI：

  10.1039/b209992f

文献信息

• Total synthesis of (±)-rhazinal, an alkaloidal spindle toxin from Kopsia teoi
  作者：Martin G. Banwell、Alison J. Edwards、Katrina A. Jolliffe、Jason A. Smith、Ernest Hamel、Pascal Verdier-Pinard

  DOI：10.1039/b209992f

  日期：2003.1.13

  The title alkaloid 1 and its B-nor-congener 3, both of which display potent and unusual anti-mitotic properties, have been synthesized in racemic form and characterised by single-crystal X-ray analysis.

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。