methyl 4-(4-nitrophenyl)-3-oxomorpholine-2-carboxylate | 1442460-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: methyl 4-(4-nitrophenyl)-3-oxomorpholine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(4-nitrophenyl)-3-oxomorpholine-2-carboxylate
• CAS: 1442460-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 280.237
• InChiKey: COECERRMSAVEPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-[(4-nitrophenyl)amino]-3-oxopropanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 4-(4-nitrophenyl)-3-oxomorpholine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化OH和NH卡宾插入合成N-（4-硝基苯基）-3 / 2-氧吗啉-2 / 3-羧酸烷基酯

  摘要：

  甲基的合成ñ - （4-硝基苯基）-3-氧代吗啉-2-羧酸乙酯和ñ - （4-硝基苯基）-2-氧代吗啉-3-羧酸乙酯，通过铑（II），乙酸催化分子间O - H和分子内描述了N–H卡宾的插入。该产品代表了用于合成具有药物意义的生物活性化合物的新型多功能部件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.049

文献信息

• Studies towards the Synthesis of Alkyl<i>N</i>-(4-Nitrophenyl)-3/2-oxomorpholine-2/3-carboxylates
  作者：Uroš Trstenjak、Janez Ilaš、Danijel Kikelj

  DOI：10.1002/hlca.201300085

  日期：2013.11

  AbstractThe syntheses of methyl 4‐(4‐nitrophenyl)‐3‐oxomorpholine‐2‐carboxylate (3a) and ethyl 4‐(4‐nitrophenyl)‐2‐oxomorpholine‐3‐carboxylate (5b), important building blocks for the synthesis of factor Xa inhibitor rivaroxaban analogs with potential dual antithrombotic activity, via Rh2(OAc)4‐catalyzed OH and NH carbene insertion reactions are described.