tetramethyl 5'-methylene-5-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)-[1,1'-bi(cyclopentan)]-5-ene-3,3,3',3'-tetracarboxylate | 1043043-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl 5'-methylene-5-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)-[1,1'-bi(cyclopentan)]-5-ene-3,3,3',3'-tetracarboxylate
• CAS: 1043043-88-4
• 化学式: C₂₆H₃₇BO₁₀
• 分子量: 520.385
• InChiKey: HNWZVECSSPVHSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-tetramethyl dodec-6-ene-1,11-diyne-4,4,9,9-tetracarboxylate 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到tetramethyl 5'-methylene-5-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)-[1,1'-bi(cyclopentan)]-5-ene-3,3,3',3'-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯二炔的硼烷基化多环化反应生成烯丙基硼酸酯。

  摘要：

  用双（频哪醇）二硼进行Pd催化的6-烯-1,11-二炔二环化在光滑条件下提供了合成上有用的烯丙基硼酸酯。在一次操作中，立体定向形成了两个新的CC键和一个CB键。立体化学结果取决于起始的烯烃构型。该反应是一般性的，已应用于不同取代的烯二炔。中间体1，3-二烯的分离表明沿反应路径的区域选择性β-氢消除。

  DOI：

  10.1021/ol801424m