methyl (E)-4-(4-nitroanilino)-4-oxobut-2-enoate | 80167-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(4-nitroanilino)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 80167-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: ZIVKCGURRCXYBT-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-59 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  469.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(4-nitroanilino)-4-oxobut-2-enoate 、 2-氨基苯硫醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到N-(4-nitrophenyl)-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Gupta; Wagh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 697 - 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 三氯化铝 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 methyl (E)-4-(4-nitroanilino)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Wagh, S. B.; Balasubramaniyan, P.; Balasubramaniyan, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 6, p. 577 - 578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives of aryl amines containing the cytotoxic 1,4-dioxo-2-butenyl pharmacophore
  作者：Amitabh Jha、Chandrani Mukherjee、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Manjula Vadaparti、Umashankar Das、Erik De Clercq、Jan Balzarini、James P. Stables、Anuraag Shrivastav、Rajendra K. Sharma、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.098

  日期：2010.3

  Several series of compounds containing the 1,4-dioxo-2-butenyl moiety have been prepared as candidate cytotoxins, including the methyl N-arylmaleamates, methyl N-arylfumaramates, and N-arylmaleimides. In addition, the N-arylisomaleimides were synthesized which are the structural isomers of N-arylmaleimides. These compounds were evaluated against human Molt 4/C8 and CEM T-lymphocytes as well as murine

  已制备了若干系列含有 1,4-二氧-2-丁烯基部分的化合物作为候选细胞毒素，包括N-芳基马来酸甲酯、N-芳基富马酸甲酯和N-芳基马来酰亚胺。此外，合成了N-芳基异马来酰亚胺，它是N-芳基马来酰亚胺的结构异构体。这些化合物针对人 Molt 4/C8 和 CEM T 淋巴细胞以及鼠 L1210 细胞进行了评估。N-芳基富马酸甲酯显示出最高的细胞毒性效力，尤其是甲基N-(3,4-二氯苯基)富马酸盐对 L1210 细胞的作用是马法兰的六倍，在 Molt 4/C8 试验中与该药物等效。通过使用模型苄基硫醇对代表性化合物进行硫醇化来证明所研究化合物的亲电性。甲基ñ - （3,4-二氯苯基）fumaramate和甲基ñ - （4-氯苯基）马来酰胺酸抑制人Ñ -myristoyltransferase，可能的分子靶标，在高微摩尔范围。QSAR 和分子建模揭示了许多分子的不同结构特征与细胞毒性效力之间的一些
• Facile esterification of carboxylic acids with organophosphorus reagents
  作者：V. Balasubramaniyan、V.G. Bhatia、S.B. Wagh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88552-5

  日期：1983.1

  A mixture of alkyl phosphate esters (APE) obtained from P4O10 and alkanols taken in 1:6 mole ratio is an excellent esterification reagent for several classes of carboxylic acids. This new reagent offers several advantages compared to conventional reagents.

  由P 4 O 10获得的烷基磷酸酯（APE）和以1：6摩尔比获得的链烷醇的混合物是用于几类羧酸的优良酯化试剂。与常规试剂相比，这种新试剂具有多个优点。
• Patel, M. V.; Balasubramaniyan, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. <B> 20, # 9, p. 804 - 805
  作者：Patel, M. V.、Balasubramaniyan, V.

  DOI：——

  日期：——
• PATEL, M. V.;BALASUBRAMANIYAN, V., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 9, 804-805
  作者：PATEL, M. V.、BALASUBRAMANIYAN, V.

  DOI：——

  日期：——
• WAGH, S. B.;BALASUBRAMANIYAN, P.;BALASUBRAMANIYAN, V., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 6, 577-578
  作者：WAGH, S. B.、BALASUBRAMANIYAN, P.、BALASUBRAMANIYAN, V.

  DOI：——

  日期：——