2-Butynoic acid, 4-[(iodoacetyl)oxy]-, methyl ester | 179381-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Butynoic acid, 4-[(iodoacetyl)oxy]-, methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(2-iodoacetyl)oxybut-2-ynoate
• CAS: 179381-42-1
• 化学式: C₇H₇IO₄
• 分子量: 282.035
• InChiKey: XOBAUCQASHYIRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butynoic acid, 4-[(iodoacetyl)oxy]-, methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Methyl 11-oxo-12-oxa-6,9-diazatetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadeca-1(15),2,4,7,10(14)-pentaene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯二嗪。2.吡咯并[1,2-a]吡嗪的结构和化学性质以及其甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  描述了由吡咯合成吡咯并[1,2-a]吡嗪系统。根据对该杂环系统进行的从头算计算，研究了该化合物的一些基本化学性质，包括亲电取代，有机锂试剂的添加，二异丙基氨基锂的金属化以及随后与亲电的反应，以及通过非桥头氮的季铵化形成盐。从这些盐中获得的N-基化物与合适的双极性亲和剂进行1,3-偶极环加成反应，生成双吡咯并[1,2-a]吡嗪，吡唑并[1,5-a]-吡咯并[2,1-c]吡嗪和异甜菜碱。 。还报道了分子内1，3-偶极环加成的实例。

  DOI：

  10.1021/jo9600969
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酸甲酯 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Butynoic acid, 4-[(iodoacetyl)oxy]-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯二嗪。2.吡咯并[1,2-a]吡嗪的结构和化学性质以及其甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  描述了由吡咯合成吡咯并[1,2-a]吡嗪系统。根据对该杂环系统进行的从头算计算，研究了该化合物的一些基本化学性质，包括亲电取代，有机锂试剂的添加，二异丙基氨基锂的金属化以及随后与亲电的反应，以及通过非桥头氮的季铵化形成盐。从这些盐中获得的N-基化物与合适的双极性亲和剂进行1,3-偶极环加成反应，生成双吡咯并[1,2-a]吡嗪，吡唑并[1,5-a]-吡咯并[2,1-c]吡嗪和异甜菜碱。 。还报道了分子内1，3-偶极环加成的实例。

  DOI：

  10.1021/jo9600969

文献信息

• Pyrrolodiazines. 4. Structure and chemistry of 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  作者：JoséM. Minguez、Isabel Castellote、Juan J. Vaquero、JoséL. Garcia Navio、Julio Alvarez-Builla、Obis Castaño、JoséL. Andrés

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00587-5

  日期：1997.7

  The structure of 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine and its N-protonated form is studied by ab initio calculations. Examples of the reactivity of this poorly studied system are presented in which it is shown that the imino moiety does not react with dienes but does undergo inter- and intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions by reaction of azomethine ylides of this bicyclic system with suitable dipolarophiles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.