(S)-2,6-Diamino-hexanoic acid [5-((S)-1-dihexadecylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-pentyl]-amide | 114307-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,6-Diamino-hexanoic acid [5-((S)-1-dihexadecylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-pentyl]-amide
• CAS: 114307-65-2
• 化学式: C₄₇H₉₅N₅O₃
• 分子量: 778.303
• InChiKey: IEEFEMBDZCGZSV-CXNSMIOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  879.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.42
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  130.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetraacetoxycyclohexane-1-carboxylic acid chloride 、 (S)-2,6-Diamino-hexanoic acid [5-((S)-1-dihexadecylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-pentyl]-amide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dihexadecyl-N^α-<6-<α,N^ε-bis(tetraacetylquinoyl)-L-lysyl>amino>hexanoyl>-L-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  Aggregate Morphology of Peptide Lipids Having Hydroxyl Groups: Molecular Basis for Formation of Inverted Hexagonal, Inverted Cubic, Bilayer, and Micellar Phases

  摘要：

  本研究制备了三种头部羟基数目不同的多肽脂质：(HO)C5Ala2Cn、QC5Ala2Cn和Q2LysC5Ala2Cn（n=14，16），并通过各种物理技术：负染色和冷冻断裂电子显微镜、低角度X射线衍射、选区电子衍射、荧光偏振光谱和差示扫描量热法研究了它们的形态行为。QC5Ala2Cn 的头部分子中含有四个羟基，在水分散状态下发生聚集，产生了非双层相，该相在相变温度（Tm）以上由高度发达的面心立方（CII）晶格的球状结构域构成。这种 CII 相在低于 Tm 时转变为双层相。另一方面，头分子中含有八个羟基的 Q2LysC5Ala2Cn 在整个温度范围内（高于和低于 Tm）都能形成双层聚集体。QC5Ala2Cn 和 Q2LysC5Ala2Cn 的羟基去质子化导致形态发生变化，分别形成双分子层和胶束相。由适当摩尔比的 (HO)C5Ala2C14 和 Q2LysC5Ala2C14 组成的双组分脂质系统在水分散状态下产生了倒六方（HII）相；这是人工双链两性化合物形成 HII 相的第一个实例。根据脂质分子的临界堆积模式对聚合体形态进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1469
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dihexadecyl-Nα-<6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoyl>-L-alaninamide 在 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-2,6-Diamino-hexanoic acid [5-((S)-1-dihexadecylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-pentyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Aggregate Morphology of Peptide Lipids Having Hydroxyl Groups: Molecular Basis for Formation of Inverted Hexagonal, Inverted Cubic, Bilayer, and Micellar Phases

  摘要：

  本研究制备了三种头部羟基数目不同的多肽脂质：(HO)C5Ala2Cn、QC5Ala2Cn和Q2LysC5Ala2Cn（n=14，16），并通过各种物理技术：负染色和冷冻断裂电子显微镜、低角度X射线衍射、选区电子衍射、荧光偏振光谱和差示扫描量热法研究了它们的形态行为。QC5Ala2Cn 的头部分子中含有四个羟基，在水分散状态下发生聚集，产生了非双层相，该相在相变温度（Tm）以上由高度发达的面心立方（CII）晶格的球状结构域构成。这种 CII 相在低于 Tm 时转变为双层相。另一方面，头分子中含有八个羟基的 Q2LysC5Ala2Cn 在整个温度范围内（高于和低于 Tm）都能形成双层聚集体。QC5Ala2Cn 和 Q2LysC5Ala2Cn 的羟基去质子化导致形态发生变化，分别形成双分子层和胶束相。由适当摩尔比的 (HO)C5Ala2C14 和 Q2LysC5Ala2C14 组成的双组分脂质系统在水分散状态下产生了倒六方（HII）相；这是人工双链两性化合物形成 HII 相的第一个实例。根据脂质分子的临界堆积模式对聚合体形态进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1469