2,4,6-三溴-3-甲基乙酰苯胺 | 100246-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三溴-3-甲基乙酰苯胺
• 英文名称: 2,4,6-Tribromo-3-methylacetanilide
• 英文别名: acetic acid-(2,4,6-tribromo-3-methyl-anilide)；Essigsaeure-(2,4,6-tribrom-3-methyl-anilid)；2.4.6-Tribrom-3-acetamino-toluol；N-(2,4,6-tribromo-3-methylphenyl)acetamide
• CAS: 100246-26-2
• 化学式: C₉H₈Br₃NO
• 分子量: 385.881
• InChiKey: BBJVBVDQTYBEDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211.5-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三溴-3-甲基乙酰苯胺 在 硝酸 作用下， 生成 acetic acid-(2,4,6-tribromo-3-methyl-5-nitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Blanksma, Chemisches Zentralblatt, 1909, p. II,1220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4,6-三溴苯胺 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 2,4,6-三溴-3-甲基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Blanksma, Chemisches Zentralblatt, 1909, vol. 80, # II, p. 1219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Cyclodextrins on Electrophilic Aromatic Bromination in Aqueous Solution
  作者：Paul G. Dumanski、Christopher J. Easton、Stephen F. Lincoln、Jamie S. Simpson

  DOI：10.1071/ch03102

  日期：——

  molecular reactors to change the ratios of the products of reactions of anisole, acetanilide, 3-methylanisole, and 3-methylacetanilide with pyridinium dichlorobromate. With anisole and acetanilide, bromination at the para position is favoured over ortho substitution, and the effect is greatest with α-cyclodextrin. In the reactions of the methylanisole and methylacetanilide, the cyclodextrins afford higher

  环糊精充当分子反应器以改变苯甲醚、乙酰苯胺、3-甲基苯甲醚和3-甲基乙酰苯胺与二氯溴酸吡啶鎓的反应产物的比率。对于苯甲醚和乙酰苯胺，对位溴化优于邻位取代，α-环糊精效果最大。在甲基苯甲醚和甲基乙酰苯胺的反应中，环糊精的一溴化物产率较高，二溴化物和三溴化物的产率较低，β-环糊精的效果最大。这些结果可归因于在环糊精中包含底物，限制了与甲氧基和乙酰氨基基团相邻的试剂的接近。4-溴苯甲醚、4-溴乙酰苯胺、4-溴-3-甲基苯甲醚和4-溴-3-甲基乙酰苯胺的产率因此从73增加到94，分别为 55 至 98、37 至 86 和 39 至 72%。或许更重要的是，相应副产品的数量大幅减少，从 27% 减少到 6%，从 45% 减少到 2%，从 63% 减少到 14%，从 61% 减少到 28%。由于反应在环境温度下很容易在水中发生，环糊精使它们非常有效。
• Paramasivam, R.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 930 - 934
  作者：Paramasivam, R.、Ramakrishnan, V. T.

  DOI：——

  日期：——
• Raiford; Taft; Lankelma, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 2056
  作者：Raiford、Taft、Lankelma

  DOI：——

  日期：——