5-脱氧-5-氨基-3-脱氢莽草酸 | 141726-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-脱氧-5-氨基-3-脱氢莽草酸
• 英文名称: 5-deoxy-5-amino-3-dehydroshikimic acid
• 英文别名: (4S,5R)-5-azaniumyl-4-hydroxy-3-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylate；(4S,5R)-5-azaniumyl-4-hydroxy-3-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 141726-22-9
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: NTKDYXWKDJOXSZ-XINAWCOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-脱氧-5-氨基-3-脱氢莽草酸 在 Tris buffer 作用下， 反应 10.0h， 以95%的产率得到3-氨基-5-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Formation of 3-amino-5-hydroxybenzoic acid, the precursor of mC7N units in ansamycin antibiotics, by a new variant of the shikimate pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00038a090
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-5-amino-shikimic acid 在 sodium hydroxide 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以60%的产率得到5-脱氧-5-氨基-3-脱氢莽草酸
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素抗生素中 mC7N 单位的前体 3-氨基-5-羟基苯甲酸的生物合成†

  摘要：

  使用利福霉素 B 生产者 Amycolatopsis mediterranei S699 和 Ansatrienin A 生产者 Streptomyces collinus Tu1892 的无细胞提取物研究了 3-氨基-5-羟基苯甲酸 (AHBA) 形成的生物合成途径。磷酸烯醇式丙酮酸 (PEP) 加赤藓糖 4-磷酸 (E4P) 以低但仍然显着 (6%) 的产率得到 AHBA。3,4-Dideoxy-4-amino-d-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate (aminoDAHP) 被有效地转化为 AHBA (45%)，5-deoxy-5-amino-3-dehydroquinic acid (aminoDHQ, 41 %) 和 5-deoxy-5-amino-3-dehydroshikimic 酸 (aminoDHS, 95%)。另一方面，正常莽草酸途径中间体

  DOI：

  10.1021/ja9601292

文献信息

• Crystal Structure of 3-Amino-5-hydroxybenzoic Acid (AHBA) Synthase^,
  作者：Janina C. Eads、Morgan Beeby、Giovanna Scapin、Tin-Wein Yu、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/bi990018q

  日期：1999.8.1

  The biosynthesis of ansamycin antibiotics, including rifamycin B, involves the synthesis of an aromatic precursor, 3-amino-5-hydroxybenzoic acid (AHBA), which serves as starter for the assembly of the antibiotics' polyketide backbone. The terminal enzyme of AHBA formation, AHBA synthase, is a dimeric, pyridoxal 5'-phosphate (PLP) dependent enzyme with pronounced sequence homology to a number of PLP

  包括利福霉素B在内的安沙霉素抗生素的生物合成涉及芳香族前体3-氨基-5-羟基苯甲酸（AHBA）的合成，该前体可作为组装抗生素聚酮骨架的起始剂。AHBA形成的末端酶AHBA合酶是一种二聚体，吡ido醛5'-磷酸（PLP）依赖性酶，与参与抗生素糖部分生物合成的许多PLP酶具有明显的序列同源性。已确定来自地中海支链霉菌的AHBA合酶的结构达到2.0 A的分辨率，具有结合的辅因子PLP，并与PLP和抑制剂（加巴古林）形成复合物。AHBA合酶的整体折叠与PLP依赖性酶的天冬氨酸转氨酶家族相似，具有一个包含由α-螺旋包围的七链β-折叠的大域和一个由四链反平行β-折叠和四个α-螺旋组成的较小域。酶的未抑制形式显示在内部醛亚胺键中与Lys188共价连接的辅因子。结合抑制剂加巴奎林后，内部醛亚胺键断裂，并且在辅因子和抑制剂之间观察到共价键。该活性位点由来自AHBA合酶的两个亚基的残基组成，表明AHBA合酶作
• 3-Amino-5-hydroxybenzoic Acid Synthase, the Terminal Enzyme in the Formation of the Precursor of mC7N Units in Rifamycin and Related Antibiotics
  作者：Chun-Gyu Kim、Tin-Wein Yu、Craig B. Fryhle、Sandeep Handa、Heinz G. Floss

  DOI：10.1074/jbc.273.11.6030

  日期：1998.3

  5-deoxy-5-amino-3-dehydroshikimic acid, has been purified to homogeneity from Amycolatopsis mediterranei, the encoding gene has been cloned, sequenced, and overexpressed in Escherichia coli. The recombinant enzyme, a (His)6 fusion protein, as well as the native one, are dimers containing one molecule of pyridoxal phosphate per subunit. Mechanistic studies showed that the enzyme-bound pyridoxal phosphate forms a Schiff's

  类似于利福霉素B的安沙霉素抗生素的生物合成涉及通过the草酸酯途径的新型变异形式形成3-氨基-5-羟基苯甲酸（AHBA）。然后，AHBA用作组装聚酮化合物的起始单元，该聚酮化合物最终连接回到AHBA的氨基上，形成大内酰胺环。AHBA形成的末端酶可催化5-deoxy-5-amino-3-dehydroshikimic acid的芳构化，已从地中海支链淀粉中纯化至同质，已在大肠杆菌中克隆，测序和过表达编码基因。重组酶是一种（His）6融合蛋白，也是天然的一种，是每个亚基中含有一个磷酸吡ido醛分子的二聚体。机理研究表明，酶结合的吡ido醛磷酸盐形成席夫氏 带有5-脱氧-5-氨基-3-脱氢shi草酸的氨基的α-碱基，并且催化底物的α，β-脱水和立体有择的1,4-烯化。Mediterranei基因组中编码AHBA合酶的基因失活会导致利福霉素的形成丢失；当突变体补充AHBA后，恢复了抗生素的生产。
• Formation of 3-amino-5-hydroxybenzoic acid, the precursor of mC7N units in ansamycin antibiotics, by a new variant of the shikimate pathway
  作者：C. G. Kim、A. Kirschning、P. Bergon、Y. Ahn、J. J. Wang、M. Shibuya、H. G. Floss

  DOI：10.1021/ja00038a090

  日期：1992.6
• Biosynthesis of 3-Amino-5-hydroxybenzoic Acid, the Precursor of mC₇N Units in Ansamycin Antibiotics
  作者：Chun-Gyu Kim、Andreas Kirschning、Phillipe Bergon、Pei Zhou、Esther Su、Bernd Sauerbrei、Sandra Ning、Yonghyun Ahn、Michael Breuer、Eckhard Leistner、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja9601292

  日期：1996.1.1

  (aminoDAHP) was converted efficiently into AHBA (45%), as were 5-deoxy-5-amino-3-dehydroquinic acid (aminoDHQ, 41%) and 5-deoxy-5-amino-3-dehydroshikimic acid (aminoDHS, 95%). On the other hand, the normal shikimate pathway intermediate, 3-deoxy-d-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate (DAHP) did not give rise to AHBA under these conditions. AminoDAHP (9%) was produced by incubation of [14C]PEP and E4P

  使用利福霉素 B 生产者 Amycolatopsis mediterranei S699 和 Ansatrienin A 生产者 Streptomyces collinus Tu1892 的无细胞提取物研究了 3-氨基-5-羟基苯甲酸 (AHBA) 形成的生物合成途径。磷酸烯醇式丙酮酸 (PEP) 加赤藓糖 4-磷酸 (E4P) 以低但仍然显着 (6%) 的产率得到 AHBA。3,4-Dideoxy-4-amino-d-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate (aminoDAHP) 被有效地转化为 AHBA (45%)，5-deoxy-5-amino-3-dehydroquinic acid (aminoDHQ, 41 %) 和 5-deoxy-5-amino-3-dehydroshikimic 酸 (aminoDHS, 95%)。另一方面，正常莽草酸途径中间体