D-glucopyranose-4,6-O-benzylidene-2,3-diacetyl | 108031-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: D-glucopyranose-4,6-O-benzylidene-2,3-diacetyl
• 英文别名: 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-acetyl-D-glucopyranose；[(4aR,7R,8S,8aR)-7-acetyloxy-6-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 108031-63-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₈
• 分子量: 352.341
• InChiKey: KKOAVLPXWRWNHA-UUVLZXSASA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucopyranose-4,6-O-benzylidene-2,3-diacetyl 在 吡啶 、 (PhO)3P*Br₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylideneglucosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Convenient Preparation of Glycosyl Bromides

  摘要：

  Glycosyl bromides were prepared in very good yields by bromination of the corresponding anomeric hydroxyl group using a 1 : 1 mixture of triphenyl phosphite and bromine as reagent.

  DOI：

  10.1080/00397919208019069
• 作为产物：
  描述：

  [(4aR,7R,8S,8aR)-7-acetyloxy-6-pent-4-enoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate 生成 D-glucopyranose-4,6-O-benzylidene-2,3-diacetyl
  参考文献：
  名称：

  MOOTOO, DAVID R.;DATE, VANDANA;FRASER-REID, BERT, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2662-2663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One pot oxidative dehydration - oxidation of polyhydroxyhexanal oxime to polyhydroxy oxohexanenitrile: A versatile methodology for the facile access of azasugar alkaloids
  作者：Sandip R. Khobare、Vikas Gajare、E. Vishnuvardhan Reddy、Rajender Datrika、Malavika Banda、Vidavalur Siddaiah、Sharad S. Pachore、Upadhya Timanna、Vilas H. Dahanukar、U.K. Syam Kumar

  DOI：10.1016/j.carres.2016.09.003

  日期：2016.11

  polyhydroxy-oxime (7) to the corresponding ketonitrile (8) in one pot is reported for the first time in carbohydrate literature. Key ketonitrile intermediate (8) upon palladium hydroxide mediated cascade reaction afforded 1-deoxynojirimycin (DNJ) 1b in moderate diastereoselectivity. The cascade reaction involves the conversion of nitrile to amine, heteroannulation, reduction of the imine and subsequent debenzylation

  在碳水化合物文献中首次报道了多羟基肟（7）在一个锅中独特的氧化脱水-氧化成相应的乙腈（8）。在氢氧化钯介导的级联反应中，关键的乙腈中间体（8）以中等的非对映选择性提供了1-deoxynojirimycin（DNJ）1b。级联反应涉及将腈转化为胺，杂环化，亚胺还原以及随后的脱苄基作用以提供氮杂糖。该氧化脱水-氧化和还原异环化方法已成功用于1-deoxynojirimycin（1b），miglitol（2）和miglustat（3）的全合成。
• C-glycosides through the Wittig-cyclization procedure: Observations on the influence of the nature of the substrate.
  作者：Francesco Nicotra、Fiamma Ronchetti、Giovanni Russo、Lucio Toma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91415-7

  日期：1984.1
• ERNST, BEAT;MESMAEKER, ALAIN DE;WAGNER, BEATRICE;WINKLER, TAMMO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6167-6170
  作者：ERNST, BEAT、MESMAEKER, ALAIN DE、WAGNER, BEATRICE、WINKLER, TAMMO

  DOI：——

  日期：——
• Facile Syntheses of the Trisaccharide Acceptors—The Key Intermediates for Assembling the Elicitor Hexasaccharide
  作者：Wei Wang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1080/00397919908085942

  日期：1999.9

  A facile synthesis of trisaccharide 7, the key intermediate for assembling phytoalexin glucohexatose elicitor, was achieved via orthoester formation-rearrangement from stepwise coupling of 1,2-O-ethylidene-alpha-D-glucopyranose (2) with 2, 3,4-tri-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide at 6-position and with acetobromoglucose at 3-position respectively. Similar strategy was used for the synthesis of 14.