2-bromo-1-decen-9-yne | 308810-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-1-decen-9-yne
• 英文别名: 2-Bromodec-1-en-9-yne
• CAS: 308810-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 215.133
• InChiKey: YBARPKVGSYARRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 2-bromo-1-decen-9-yne 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 8,20-dihydroxy-11,23-dimethoxy-[6.6]-paracyclophane 、 8,20,32-trihydroxy-11,23,35-trimethoxy-[6.6.6]-paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  费歇尔卡宾配合物与炔烃反应的间苯并环化的第一个例子

  摘要：

  检查卡宾配合物与炔烃的分子内苯环化，其中炔烃系在乙烯基卡宾配合物的α-碳上。这些反应对系绳的长度和溶剂的性质很敏感。系链长度为 16 亚甲基时，反应以与分子间反应相同的方式发生，得到对环烷。对于中间系链长度 (n = 10, 13)，该反应产生了一个额外的对环芳，其中两个氧取代基在芳烃环上是间位的。这种类型的产品是前所未有的卡宾配合物和炔烃的反应，并且非常令人惊讶，因为这种产品的形成需要乙烯基卡宾配合物的 α-和β-碳之间的碳-碳键被破坏。

  DOI：

  10.1021/ja035428n
• 作为产物：
  描述：

  1,9-癸二炔 在 9-溴-9-硼杂双环-[3.3.1]壬烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到2-bromo-1-decen-9-yne
  参考文献：
  名称：

  费歇尔卡宾配合物在环烷合成中的苯并环化反应中的意外区域化学

  摘要：

  Fischer 卡宾配合物与炔烃的苯环化反应是构建取代苯酚的最通用方法之一。1 之前观察到的两种可能的区域化学结果在 4-甲氧基苯酚 2a 和 2b 中进行了说明，它们在炔烃的结合方向上有所不同。炔烃结合的区域化学通常由炔烃 2,3 的两个取代基之间的空间差异控制，并且最大的取代基优先引入与苯酚官能团相邻，如 2a 所示。整个过程的断开显示在 3 中三个亚基的组装中。我们在这里报告了苯酚 4 的观察结果，该反应的新区域异构体是出乎意料的，因为它的形成需要破坏卡宾 - 碳和复合物中含碳取代基 R 1 之间的碳 - 碳键。苯酚4形成过程中的整体组装如图5所示，其中起始卡宾配合物的乙烯基以与正常苯酚2a和2b相反的方式结合。我们最近报道，β-系链乙烯基铬卡宾配合物6将经历一种分子内苯并环化，将连接的末端炔烃以 58% 的产率加入到环芳烃 8b 中。4,5 这种方法可提供间环芳烃的合成有用产率，并且已经检查了长达

  DOI：

  10.1021/ja0020106