methyl (3S)-6,7-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 154810-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-6,7-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 154810-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: JKORAWNRYRXUOY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-6,7-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3S)-6,7-dimethoxy-3-methyl-2-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  锂化的N-酰基-四氢异喹啉向氨基-茚满骨架的异常重排和3-氨基-2-甲基茚满和-四氢萘-2-羧酸作为肽转模拟物的可能结构单元的结构比较

  摘要：

  1-lithio-6,7-二甲氧基-3-甲基-2-新戊基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸锂重排为5,6-二甲氧基-2-甲基-1-二硫代衍生物（新戊酰氨基）茚满-2-羧酸（2，[1,2，-σ位移并保留构型）通过1,2-迁移类似于去质子醚的Wittig重排（方案2）。通过X射线衍射确定包括重排产物的绝对构型在内的结构。以发生重排结构条件是通过使各种其它四氢异喹啉衍生物（试验6，7，10，15）的金属化条件。发现仅一种其他化合物经历了相同的重排（15 16）。讨论了可能的重排机制（B–G）。由于存在四取代的C原子，因此茚满型β-氨基酸衍生物2具有构象锁定结构（NCCCO 2 R二面角44°）。为了进行比较，制备了相应的四氢化萘型β-氨基酸衍生物19-22，并通过X射线分析（对酯21的分析）表明，它们具有较大的二面角（约14.6倍）。60°）。提出可以将本文所述类型的β-氨基酸掺入肽中，从而沿肽主链提供已知角度的弯曲。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760721
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-甲基丙酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 methyl (3S)-6,7-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锂化的N-酰基-四氢异喹啉向氨基-茚满骨架的异常重排和3-氨基-2-甲基茚满和-四氢萘-2-羧酸作为肽转模拟物的可能结构单元的结构比较

  摘要：

  1-lithio-6,7-二甲氧基-3-甲基-2-新戊基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸锂重排为5,6-二甲氧基-2-甲基-1-二硫代衍生物（新戊酰氨基）茚满-2-羧酸（2，[1,2，-σ位移并保留构型）通过1,2-迁移类似于去质子醚的Wittig重排（方案2）。通过X射线衍射确定包括重排产物的绝对构型在内的结构。以发生重排结构条件是通过使各种其它四氢异喹啉衍生物（试验6，7，10，15）的金属化条件。发现仅一种其他化合物经历了相同的重排（15 16）。讨论了可能的重排机制（B–G）。由于存在四取代的C原子，因此茚满型β-氨基酸衍生物2具有构象锁定结构（NCCCO 2 R二面角44°）。为了进行比较，制备了相应的四氢化萘型β-氨基酸衍生物19-22，并通过X射线分析（对酯21的分析）表明，它们具有较大的二面角（约14.6倍）。60°）。提出可以将本文所述类型的β-氨基酸掺入肽中，从而沿肽主链提供已知角度的弯曲。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760721