tetramethyl (E)-trideca-6-en-1,11-diyne-4,4,9,9-tetracarboxylate | 949163-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetramethyl (E)-trideca-6-en-1,11-diyne-4,4,9,9-tetracarboxylate
• CAS: 949163-05-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₈
• 分子量: 406.433
• InChiKey: JAWOBIGFIOKTBW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl (E)-trideca-6-en-1,11-diyne-4,4,9,9-tetracarboxylate 在 [Rh(cod){(S)-H₈-BINAP}]BF₄ lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 trans-pentamethyl 5-methyl-1,3,6,8,8a,8b-hexahydro-as-indacene-2,2,4,7,7-pentacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，合成手性环己-1,3-二烯

  摘要：

  使用Rh-H 8 -BINAP催化剂，通过两个对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应（其中两个炔基部分通过反式烯烃部分连接），得到了手性三环环己-1,3-二烯。就碳原子束缚的二炔而言，对映选择性通常是良好的至高，而与炔烃末端上的取代基无关。相反，对于杂原子束缚的烯二炔，需要合适的取代基来诱导炔烃和烯烃部分的氧化偶联，而不是两个炔烃部分的氧化偶联，这对于高度对映选择性的分子内环加成是重要的。

  DOI：

  10.1021/jo070762d
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基丙二酸二甲酯 、 dimethyl 2-((E)-4-bromobut-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tetramethyl (E)-trideca-6-en-1,11-diyne-4,4,9,9-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，合成手性环己-1,3-二烯

  摘要：

  使用Rh-H 8 -BINAP催化剂，通过两个对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应（其中两个炔基部分通过反式烯烃部分连接），得到了手性三环环己-1,3-二烯。就碳原子束缚的二炔而言，对映选择性通常是良好的至高，而与炔烃末端上的取代基无关。相反，对于杂原子束缚的烯二炔，需要合适的取代基来诱导炔烃和烯烃部分的氧化偶联，而不是两个炔烃部分的氧化偶联，这对于高度对映选择性的分子内环加成是重要的。

  DOI：

  10.1021/jo070762d