2-phenyl-2-penten-4-yne | 23590-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-penten-4-yne
• 英文别名: 4-phenyl-pent-3-en-1-yne；Pent-2-en-4-yn-2-ylbenzene；pent-2-en-4-yn-2-ylbenzene
• CAS: 23590-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: AXLYNBGOXKXCMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-penten-4-yne 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 硫氯五氟化物 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以70 %的产率得到((1E,3E)-2-chloro-4-phenylpenta-1,3-dien-1-yl)pentafluoro-λ⁶-sulfane
  参考文献：
  名称：

  底物控制下铜引发的 1,3-烯炔区域发散性氯五氟磺酰化

  摘要：

  已开发出使用 SF 5 Cl 的铜催化 1,3-烯炔区域发散型氯五氟磺酰化策略。区域选择性由 1,3-烯炔的结构和取代模式决定，从而能够轻松获得三类含 SF 5的产品：炔丙基氯、1,3-二烯和丙二烯。反应系统涉及自由基物质，其中氯原子从 SF 5 Cl 转移到碳自由基被认为是主要途径。通过简单的官能团转换可以合成不同类型的 SF 5 - 结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01768
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-phenylallene 在 potassium tert-butylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-2-penten-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Kostikov, R. R.; Molchanov, A. P.; Nagi, Sh. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1291 - 1297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel rearrangement of tertiary α-allenic alcohol carbamates. Preparation of 2-O-carbamoyl-4,4-disubstituted-1,3-butadienes
  作者：Richard W. Friesen、Aleksandra E. Kolaczewska、Nina Khazanovich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61758-6

  日期：1992.11

  Treatment of a variety of tertiary α-allenic alcohols with N-tosyl isocyanate results in a facile and novel rearrangement reaction that provides isolable 2-O-carbamoyl-4,4-disubstituted-1,3-butadienes in a stereoselective manner.

  用异氰酸N-甲苯磺酰基酯处理各种叔α-烯丙醇可导致简便而新颖的重排反应，该反应以立体选择性方式提供可分离的2 - O-氨基甲酰基-4,4-二取代-1,3-丁二烯。
• Diethyl (3-Trimethylsilyl-2-propynyl)phosphonate, a New Reagent for the Preparation of Terminal Conjugated Enynes
  作者：Andrew W. Gibson、Guy R. Humphrey、Derek J. Kennedy、Stanley H. B. Wright

  DOI：10.1055/s-1991-26481

  日期：——

  The preparation and use of diethyl (3-trimethylsilyl-2-propynyl)phosphonate as a reactant with aldehydes and ketones for the synthesis of terminal conjugated enynes is reported. The reagent is readily obtained and purified by simple procedures amenable to scale up. The scope of the Horner-Wadsworth-Emmons reaction using the reagent has been briefly explored.

  报告了(3-三甲基硅基-2-丙炔基)膦酸二乙酯的制备和用作与醛和酮合成末端共轭烯炔的反应物的情况。这种试剂很容易获得，而且纯化程序简单，易于推广。还简要探讨了使用该试剂进行 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的范围。
• FeCl₃-Mediated Reaction of Alkynols with Iodine: An Efficient and Convenient Synthetic Route to Vinyl Iodides
  作者：Lei Su、Chun-Yan Lei、Wei-Yong Fan、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1080/00397911.2010.481739

  日期：2011.3.28

  [image omitted] The FeCl3-mediated reaction of alkynols with iodine resulted in intramolecular addition of hydroxyl to alkyne to produce a wide range of iodocycloenol ethers in good to excellent yields under mild reaction conditions. On the other hand, 1,2-diiodides were obtained in good yields when propargyl alcohol reacted with iodine in the same condition.
• Kostikov, R. R.; Molchanov, A. P.; Nagi, Sh. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1291 - 1297
  作者：Kostikov, R. R.、Molchanov, A. P.、Nagi, Sh. M.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.orglett.4c01768
  作者：Wang, Lin、Qin, Wenhui

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01768

  日期：——

  using SF5Cl has been developed. The regioselectivity is dictated by the structural and substitution patterns of 1,3-enynes, enabling facile access to three classes of SF5-containing products: propargylic chlorides, 1,3-dienes, and allenes. The reaction systems involve radical species, where the transfer of a chlorine atom from SF5Cl to a carbon radical is considered the predominant pathway. Diverse types

  已开发出使用 SF 5 Cl 的铜催化 1,3-烯炔区域发散型氯五氟磺酰化策略。区域选择性由 1,3-烯炔的结构和取代模式决定，从而能够轻松获得三类含 SF 5的产品：炔丙基氯、1,3-二烯和丙二烯。反应系统涉及自由基物质，其中氯原子从 SF 5 Cl 转移到碳自由基被认为是主要途径。通过简单的官能团转换可以合成不同类型的 SF 5 - 结构单元。