(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)ethamine | 1312719-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)ethamine
• 英文别名: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)ethan-1-amine；(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)ethanamine；(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)ethanamine
• CAS: 1312719-21-3
• 化学式: C₁₄H₂₃ClFNOSi
• 分子量: 303.88
• InChiKey: NKUXINUOBQSNBH-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)ethamine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)ethyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  SHR2415 的发现，一种新型吡咯融合尿素支架 ERK1/2 抑制剂

  摘要：

  ERK1/2 激酶是 RAS-RAF-MEK-ERK 信号通路的关键下游节点。一种高效和选择性的 ERK1/2 抑制剂是一种很有前途的癌症治疗选择，它将为克服耐药性提供潜在的解决方案。在这里，我们设计并合成了一种新型支架，其特点是融合了吡咯的尿素模板。先导化合物 SHR2415 被证明是一种高效的 ERK1/2 抑制剂，根据 Colo205 测定显示出高细胞效力。此外，SHR2415在小鼠 Colo205 异种移植模型中显示出良好的跨物种药代动力学特征以及稳健的体内功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00029
• 作为产物：
  描述：

  (Rs,1S)-N-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)ethamine
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric synthesis of phenylglycinols

  摘要：

  Hydride reduction and deprotection of siloxymethyl sulfinimines 2 reliably furnished chiral phenylglycinols 1 or 10 in high overall yield and enantiomeric purity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.011

文献信息

• EP3950690
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——