5-nitrooctan-4-ol | 132272-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitrooctan-4-ol
• 英文别名: Propyl-(1-nitro-butyl)-carbinol
• CAS: 132272-46-9
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: SEICGYRRALKKBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrooctan-4-ol 在 Amberlite IR-⁽¹²⁰⁾ plus cation exchange resin 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3,4-dipropyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Remarkable solvent effect in Barton–Zard pyrrole synthesis: application in an efficient one-step synthesis of pyrrole derivatives

  摘要：

  A unique solvent effect encountered in the Barton-Zard pyrrole synthesis was exploited to develop an efficient synthesis of pyrrole-2-esters. The chemistry was extended to a one-pot synthesis of pyrrole-2,4-dicarboxylates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.167
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基丁烷 在 水 、 氧气 、 C₁₅H₁₅ClN₄O₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 45.0 ℃ 、455.99 kPa 条件下， 以57 %的产率得到5-nitrooctan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  催化人工硝基烷氧化酶——一种实现有机催化 umpolung 的方法

  摘要：

  硝基烷氧化酶 (NAO) 是一种黄素酶，可催化硝基烷氧化成相应的羰基化合物，同时产生亚硝酸根阴离子。在此，我们提出了一种使用黄素或乙烯桥联黄素盐的人工催化系统，该系统通过类似 NAO 的过程起作用。在溶剂、碱、温度和氧气压力方面优化的条件下，伯硝基烷烃被转化为醛。在我们的系统中，醛立即与其他硝基烷分子反应形成 β-硝基醇。还原的黄素催化剂被氧气再氧化。β-硝基醇的替代机制通过5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是通过量子化学计算以及通过捕获和表征这种二氢黄素中间体提出的。有趣的是，5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是先前在 NAO X 射线结构中观察到的黄素腺嘌呤二核苷酸加合物的类似物。在这两种机制途径中，flavin-5-iminium 物质是通过硝基烷化物与黄素的加成形成的。这个过程代表基于黄素的原始供体到受体的 umpolung。

  DOI：

  10.1039/d3ob00101f

文献信息

• Fast Nitroaldol Reaction Using Powdered KOH in Dry Media
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Mauro Parrini

  DOI：10.1246/cl.1999.1105

  日期：1999.10

  β-Nitroalkanols are easily obtained within a few minutes, through the nitroaldol (Henry) reaction, catalyzed by a stoichiometric amount of powdered potassium hydroxide, in dry media. Satisfactory to excellent yields are obtained both with primary and secondary nitrocompounds, either with aromatic or aliphatic aldehydes.

  β-硝基醇可在几分钟内通过硝醇（Henry）反应，以粉末状氢氧化钾的化学计量催化剂，在干燥介质中容易制得。无论是芳香醛还是脂族醛，无论是伯硝基化合物还是仲硝基化合物，均可获得满意至优异的产率。
• Method of producing organic compounds in presence of oxyethylene ether catalyst and in a solvent minimized environment
  申请人：The Texas A&M University System

  公开号：US20040138509A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A process of producing organic compounds, such as acetaminophen, nitroalcohols and indoles, employs a catalyst system of an oxyethylene ether and a metal containing inorganic or organic reagent. The oxyethylene ether at least partially complexes the metal of the inorganic or organic reagent. As such, the reactions may be conducted neat. The processes are environmentally friendly and operationally simple.

  生产有机化合物（如对乙酰氨基酚、硝基醇和吲哚等）的过程采用了氧乙烯醚和含金属的无机或有机试剂的催化系统。氧乙烯醚至少部分与无机或有机试剂中的金属形成络合物。因此，这些反应可以在无溶剂的情况下进行。这些过程环保且操作简单。
• US2413153
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Johnson; Degering, Journal of Organic Chemistry, 1943, vol. 8, p. 11
  作者：Johnson、Degering

  DOI：——

  日期：——
• Esters of Nitroalcohols
  作者：J. B. Tindall

  DOI：10.1021/ie50373a012

  日期：1941.1