ethyl 4-benzylselenobutanoate | 266683-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-benzylselenobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-benzylselenylbutanoate；Ethyl 4-benzylselanylbutanoate
• CAS: 266683-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Se
• 分子量: 285.245
• InChiKey: ZGSIYNWDKRZGDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-benzylselenobutanoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-Benzylseleno-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  苄基硒酸和苯基硒基链烷酸的方便制备：用于合成有机硒化合物的试剂

  摘要：

  摘要描述了一种从苄基/苯基硒代链烷酸酯中制备苄基硒代和苯基硒代链烷酸的有效且操作简单的路线。这涉及通过二苄基/二苯基二硒化物和硼氢化钠与氯代链烷酸乙酯在乙醇中反应，然后进行碱性水解和随后的酸化来制备乙基苄基/苯基硒代链烷酸酯作为底物。

  DOI：

  10.1080/00397910601133540
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁酸乙酯 、 二苄基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.59h， 以84%的产率得到ethyl 4-benzylselenobutanoate
  参考文献：
  名称：

  苄基硒酸和苯基硒基链烷酸的方便制备：用于合成有机硒化合物的试剂

  摘要：

  摘要描述了一种从苄基/苯基硒代链烷酸酯中制备苄基硒代和苯基硒代链烷酸的有效且操作简单的路线。这涉及通过二苄基/二苯基二硒化物和硼氢化钠与氯代链烷酸乙酯在乙醇中反应，然后进行碱性水解和随后的酸化来制备乙基苄基/苯基硒代链烷酸酯作为底物。

  DOI：

  10.1080/00397910601133540

文献信息

• Novel Preparation of α,β-Unsaturated Aldehydes. Benzeneselenolate Promotes Elimination of HBr from α-Bromoacetals
  作者：Andrei Vasil'ev、Lars Engman

  DOI：10.1021/jo9917644

  日期：2000.4.1

  elimination/hydrolysis of these mixtures afforded alpha,beta-unsaturated aldehydes in 50-80% overall yields. In the case of tertiary alpha-bromoacetals, treatment with benzeneselenolate afforded only dehydrobromination products as mixtures of isomers. The presence of at least a catalytic amount of the organoselenium reagent was found to be crucial for olefin formation. A SET-mechanism, involving benzeneselenolate-induced

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化
• Seleno-vs. thioether triazine derivatives in search for new anticancer agents overcoming multidrug resistance in lymphoma
  作者：Wesam Ali、Sabrina Garbo、Annamária Kincses、Márta Nové、Gabriella Spengler、Elisabetta Di Bello、Ewelina Honkisz-Orzechowska、Tadeusz Karcz、Ewa Szymańska、Ewa Żesławska、Małgorzata Starek、Monika Dąbrowska、Wojciech Nitek、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Patryk Pyka、Rossella Fioravanti、Claus Jacob、Cecilia Battistelli、Clemens Zwergel、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114761

  日期：2022.12
• Convenient Preparation of Benzylseleno‐ and Phenylselenoalkanoic Acids: Reagents for Synthesis of Organoselenium Compounds
  作者：Aman Bhalla、Sitansh Sharma、Kuldip K. Bhasin、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1080/00397910601133540

  日期：2007.3

  Abstract An efficient and operationally simple route to benzylseleno‐ and phenylselenoalkanoic acids from ethyl benzyl/phenylselenoalkanoates is described. This involves preparation of ethyl benzyl/phenylselenoalkanoates as substrates by reaction of dibenzyl/diphenyl diselenide and sodium borohydride with ethyl chloroalkanoates in ethanol followed by basic hydrolysis and subsequent acidification.

  摘要描述了一种从苄基/苯基硒代链烷酸酯中制备苄基硒代和苯基硒代链烷酸的有效且操作简单的路线。这涉及通过二苄基/二苯基二硒化物和硼氢化钠与氯代链烷酸乙酯在乙醇中反应，然后进行碱性水解和随后的酸化来制备乙基苄基/苯基硒代链烷酸酯作为底物。