4-(2-ethyl-10H-benzo[b]thieno[2,3-e][1,4]diazepin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester | 61325-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(2-ethyl-10H-benzo[b]thieno[2,3-e][1,4]diazepin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-(2-Ethyl-10H-thieno(2,3-b)(1,5)benzodiazepin-4-yl)-1-piperazinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(2-ethyl-10H-thieno[2,3-b][1,5]benzodiazepin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 61325-90-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₂S
• 分子量: 384.502
• InChiKey: DKVRLRBOXKLDNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  551.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethyl-10H-benzo[b]thieno[2,3-e][1,4]diazepin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-Ethyl-10-(4-ethyl-piperazin-1-yl)-4H-3-thia-4,9-diaza-benzo[f]azulene
  参考文献：
  名称：

  4-Piperazinyl-10H-thieno [2,3-b] [1,5]苯二氮卓类药物可能是抗精神病药。

  摘要：

  合成了一系列的4-取代的10H-theino [2,3-b] [1,5]苯并二氮杂s。已经评估了这些化合物在大鼠中阻止条件回避反应（CAR）和产生僵直的能力，并已与几种典型的和非典型的抗精神病药进行了比较。在临床上，以不产生僵直症的剂量抑制CAR的化合物被认为引起较少的锥体束外副作用。许多化合物（9、12、17、29和34）显示出强大的抗精神病药活性，但在这两个参数上仍保持了良好的活性分离。已准备了三种与[1,5]系列化合物相似的5-哌嗪基-10H-噻吩并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂derivatives衍生物（46-48）进行比较，发现它们没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00182a013
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-5,10-dihydro-benzo[b]thieno[2,3-e][1,4]diazepin-4-one 、 N-哌嗪甲酸乙酯 在 四氯化钛 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到4-(2-ethyl-10H-benzo[b]thieno[2,3-e][1,4]diazepin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-Piperazinyl-10H-thieno [2,3-b] [1,5]苯二氮卓类药物可能是抗精神病药。

  摘要：

  合成了一系列的4-取代的10H-theino [2,3-b] [1,5]苯并二氮杂s。已经评估了这些化合物在大鼠中阻止条件回避反应（CAR）和产生僵直的能力，并已与几种典型的和非典型的抗精神病药进行了比较。在临床上，以不产生僵直症的剂量抑制CAR的化合物被认为引起较少的锥体束外副作用。许多化合物（9、12、17、29和34）显示出强大的抗精神病药活性，但在这两个参数上仍保持了良好的活性分离。已准备了三种与[1,5]系列化合物相似的5-哌嗪基-10H-噻吩并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂derivatives衍生物（46-48）进行比较，发现它们没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00182a013

文献信息

• CHAKRABARTI J. K.; HORSMAN L.; HOTTEN T. M.; PULLAR I. A.; TUPPER D. E.; +, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 8, 878-884
  作者：CHAKRABARTI J. K.、 HORSMAN L.、 HOTTEN T. M.、 PULLAR I. A.、 TUPPER D. E.、 +

  DOI：——

  日期：——
• Heteroarenobenzodiazepines. 3. 4-Piperazinyl-10H-thieno[2,3-b][1,5]benzodiazepines as potential neuroleptics
  作者：Jiban K. Chakrabarti、Linda Horsman、Terrence M. Hotten、Ian A. Pullar、David E. Tupper、Francesca C. Wright

  DOI：10.1021/jm00182a013

  日期：1980.8

  A series of 4-substituted 10H-theino[2,3-b][1,5]benzodiazepines has been synthesized. These compounds have been assessed for their ability to block a conditioned avoidance response (CAR) and to produce catalepsy in rats and have been compared with several typical and atypical neuroleptics. The compounds which inhibit CAR at doses which produce no catalepsy are believed to cause less extrapyramidal

  合成了一系列的4-取代的10H-theino [2,3-b] [1,5]苯并二氮杂s。已经评估了这些化合物在大鼠中阻止条件回避反应（CAR）和产生僵直的能力，并已与几种典型的和非典型的抗精神病药进行了比较。在临床上，以不产生僵直症的剂量抑制CAR的化合物被认为引起较少的锥体束外副作用。许多化合物（9、12、17、29和34）显示出强大的抗精神病药活性，但在这两个参数上仍保持了良好的活性分离。已准备了三种与[1,5]系列化合物相似的5-哌嗪基-10H-噻吩并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂derivatives衍生物（46-48）进行比较，发现它们没有活性。