4-phenylbut-3-yn-1-yl pivalate | 1160286-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbut-3-yn-1-yl pivalate
• 英文别名: 4-Phenylbut-3-ynyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1160286-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: QDSDZIYOWSXLDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbut-3-yn-1-yl pivalate 在 nickel(II) iodide 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 15.03h， 以55%的产率得到(E)-4-phenylbut-3-enyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  一种实现电子选择性炔烃半加氢的简单镍催化剂

  摘要：

  立体选择性炔烃半氢化是制备烯烃的有吸引力的方法，烯烃是合成的关键组成部分。对于最具原子经济性的还原剂二氢（H 2 ），仅公开了少数用于具有挑战性的E-选择性炔烃半氢化的催化剂，每种催化剂都具有独特的底物范围特征。在这里，我们表明，市售的镍催化剂促进了多种取代内炔的E-选择性炔烃半氢化。这产生了一个简单且广泛适用的整体方案，用于使用 H 2立体选择性地访问E-烯烃，这可以作为通用的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201903850
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyethyl pivalate 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-phenylbut-3-yn-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  广泛适用的离子对辅助亲核取代 sp3-碳亲电子试剂与炔基三氟硼酸盐

  摘要：

  炔基三氟硼酸盐亲核试剂通过新的离子对辅助亲核取代机制与多种sp 3 -碳亲电子试剂（包括甲磺酸炔丙酯和未活化的三氟甲磺酸烷基酯）顺利反应，生成 Sonogashira 型产物。使用计算化学和原位核磁共振实验研究的离子对-有机复合物可能在该反应中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02507

文献信息

• Tandem Rh-Catalyzed [4 + 2] Vinylic C–H<i>O</i>-Annulation of Exocyclic Enones with Alkynes and 1,5-H Shift
  作者：Yinsong Zhao、Chuangui Yu、Tianbao Wang、Zhijie She、Xuesong Zheng、Jingsong You、Ge Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04042

  日期：2018.2.16

  Active pyrylium intermediates are in situ generated by a Rh-catalyzed vinylic C–H annulation reaction between exocyclic α,β-enones and alkynes, which undergo a base-promoted rearrangement via 1,5-H shift to form 1H-benzo[f]chromene derivatives.

  活性吡啶鎓中间体是通过环外α，β-烯酮和炔烃之间的Rh催化乙烯基C–H环合反应原位生成的，环化反应通过1,5-H移位进行碱促进的重排，形成1 H-苯并[ f ] chromene衍生物。
• Visible-Light-Promoted Click [3+2] Cycloaddition of Aziridine with Alkyne: An Efficient Synthesis of Dihydropyrrolidine
  作者：Ritu Kapoor、I. R. Siddiqui、Ruchi Chawla、Ankit Verma、Twinkle Keshari

  DOI：10.1055/a-2099-6309

  日期：2023.8

  A photocatalytic [3+2] cycloaddition of aziridines with activated alkynes is reported under visible-light irradiation in the presence of ruthenium catalyst. This chemical transformation provides polysubstituted pyrrolidines in good yields based on the click chemistry philosophy. The reaction successfully represents a primary trial of cyclocarboamination through photocascade catalysis combining energy

  据报道，在钌催化剂存在下，在可见光照射下，氮丙啶与活化的炔发生光催化[3+2]环加成反应。这种化学转化基于点击化学原理以良好的产率提供多取代吡咯烷。该反应成功地代表了通过光级联催化结合能量转移和氧化还原中性反应进行环碳胺化的初步试验。
• Wender, Paul A.; Strand, Daniel, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7528 - 7529
  作者：Wender, Paul A.、Strand, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Nickel Catalyst Enabling an <i>E</i> ‐Selective Alkyne Semihydrogenation
  作者：Niklas O. Thiel、Benyapa Kaewmee、Trung Tran Ngoc、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1002/chem.201903850

  日期：2020.2.3

  Stereoselective alkyne semihydrogenations are attractive approaches to alkenes, which are key building blocks for synthesis. With regards to the most atom‐economic reducing agent dihydrogen (H2), only few catalysts for the challenging E‐selective alkyne semihydrogenation have been disclosed, each with a unique substrate scope profile. Here, we show that a commercially available nickel catalyst facilitates

  立体选择性炔烃半氢化是制备烯烃的有吸引力的方法，烯烃是合成的关键组成部分。对于最具原子经济性的还原剂二氢（H 2 ），仅公开了少数用于具有挑战性的E-选择性炔烃半氢化的催化剂，每种催化剂都具有独特的底物范围特征。在这里，我们表明，市售的镍催化剂促进了多种取代内炔的E-选择性炔烃半氢化。这产生了一个简单且广泛适用的整体方案，用于使用 H 2立体选择性地访问E-烯烃，这可以作为通用的合成方法。
• Broadly Applicable Ion Pair-Assisted Nucleophilic Substitution of sp³-Carbon Electrophiles with Alkynyltrifluoroborates
  作者：Shiwen Liu、Cláudio F. Tormena、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02507

  日期：2022.9.2

  smoothly with a wide range of sp3-carbon electrophiles, including propargyl methanesulfonates and unactivated alkyl triflates, to give Sonogashira-type products, via a novel ion pair-assisted nucleophilic substitution mechanism. An ion pair–organic complex, investigated using computational chemistry and in situ NMR experiments, may play a crucial role in this reaction.

  炔基三氟硼酸盐亲核试剂通过新的离子对辅助亲核取代机制与多种sp 3 -碳亲电子试剂（包括甲磺酸炔丙酯和未活化的三氟甲磺酸烷基酯）顺利反应，生成 Sonogashira 型产物。使用计算化学和原位核磁共振实验研究的离子对-有机复合物可能在该反应中发挥关键作用。