(E)-ethyl 3-(1-benzyl-4-(1-(benzyloxy)ethyl)-1H-indol-7-yl)but-2-enoate | 1085372-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(1-benzyl-4-(1-(benzyloxy)ethyl)-1H-indol-7-yl)but-2-enoate
• CAS: 1085372-83-3
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₃
• 分子量: 453.581
• InChiKey: MXJDEQDNPBRLRC-ZBJSNUHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(1-benzyl-4-(1-(benzyloxy)ethyl)-1H-indol-7-yl)but-2-enoate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(1-benzyl-4-ethyl-1H-indol-7-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  反式trikentrin A的非对映选择性全合成：环收缩方法。

  摘要：

  开发了获得多烷基化吲哚（+/-）-反式-trikentrin A的新途径。这种天然生物碱的合成具有a（III）介导的环收缩反应，以非对映选择性的方式获得了反式1,3-二取代的五元环。this（III）在这种重排中具有化学选择性，可与烯烃反应而不会氧化吲哚部分。其他关键的转化是构建杂环的巴托利反应和添加可引发非芳香族循环的碳原子的Heck偶联。

  DOI：

  10.1021/ol8023105
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸乙酯 、 1-benzyl-4-(1-(benzyloxy)ethyl)-7-bromo-1H-indole 在 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(E)-ethyl 3-(1-benzyl-4-(1-(benzyloxy)ethyl)-1H-indol-7-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  反式trikentrin A的非对映选择性全合成：环收缩方法。

  摘要：

  开发了获得多烷基化吲哚（+/-）-反式-trikentrin A的新途径。这种天然生物碱的合成具有a（III）介导的环收缩反应，以非对映选择性的方式获得了反式1,3-二取代的五元环。this（III）在这种重排中具有化学选择性，可与烯烃反应而不会氧化吲哚部分。其他关键的转化是构建杂环的巴托利反应和添加可引发非芳香族循环的碳原子的Heck偶联。

  DOI：

  10.1021/ol8023105

文献信息

• Total Synthesis of (+)-<i>trans</i>-Trikentrin A
  作者：Iris R. M. Tébéka、Giovanna B. Longato、Marcus V. Craveiro、João E. de Carvalho、Ana L. T. G. Ruiz、Luiz F. Silva

  DOI：10.1002/chem.201202413

  日期：2012.12.21

  reported for cis‐trikentrins and herbindoles, which are indole alkaloids unsubstituted at the C2 and C3 positions that bear a trans‐1,3‐dimethylcyclopentyl unit. Herein, we describe the first asymmetric and stereoselective synthesis of the more challenging trans‐trikentrin A as its naturally occurring isomer. Different approaches were investigated and the strategy of choice was a combination of an enzymatic

  顺式-trikentrins和除草吲哚已经报道了几种合成方法，它们是在C2和C3位置未取代的吲哚生物碱，带有一个反-1,3-二甲基环戊基单元。本文中，我们描述了更具挑战性的反式trikentrin A作为其天然存在的异构体的首次不对称和立体选择性合成。研究了不同的方法，选择的策略是酶促动力学拆分和（（III）介导的环收缩的组合。天然产物和相关中间体的抗增殖活性已经针对人肿瘤细胞系进行了测试，从而导致发现了具有有效抗肿瘤活性的新化合物。