Methyl 3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-ynoate | 132667-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 132667-52-8
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: WHNUBVYWDBNSHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-ynoate 在 正丁基锂 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (E)-3-(5-methylthiophen-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  丙酰胺的反加氢硼化：获得伯和仲（E）-β-硼基丙烯酰胺。

  摘要：

  已经开发了丙酰胺的碱介导的反硼氢化，其提供了先前难以捉摸的伯和仲（E）-β-硼基丙烯酰胺产品的途径。在正丁基锂和频哪醇硼烷的存在下，观察到完全的区域选择性和立体选择性，从而以高达91％的产率提供了相应的乙烯基硼酸酯产物。各种各样的伯酰胺和仲酰胺可作为这种转化的有效底物。讨论了一种可能的反应机制，其中涉及底物辅助的活化和关键的分子内环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02408
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-5-甲基噻吩 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Methyl 3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  丙酰胺的反加氢硼化：获得伯和仲（E）-β-硼基丙烯酰胺。

  摘要：

  已经开发了丙酰胺的碱介导的反硼氢化，其提供了先前难以捉摸的伯和仲（E）-β-硼基丙烯酰胺产品的途径。在正丁基锂和频哪醇硼烷的存在下，观察到完全的区域选择性和立体选择性，从而以高达91％的产率提供了相应的乙烯基硼酸酯产物。各种各样的伯酰胺和仲酰胺可作为这种转化的有效底物。讨论了一种可能的反应机制，其中涉及底物辅助的活化和关键的分子内环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02408

文献信息

• Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acids and their use as antiallergic substances
  申请人：VALEAS S.p.A. INDUSTRIA CHIMICA E FARMACEUTICA

  公开号：EP0384450A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acids, of general formula (I): in which Y = NH, O or S when m = 1; Y = N when m = 2; m = 1 or 2; l = 0 or 4; R = H, C₁₋₄ alkyl, Cl, Br, CF₃, CH₂OCOCH₃, or OCH₂-Ph; R₁ = H, alkaline metal or alkaline earth metal; the double bond of the alkenyl chain being of trans or cis configuration and the possible benzene ring being unsubstituted or substituted. Said derivatives possess high antiallergic activity.

  杂环烯烃酸的四唑酰胺衍生物，一般式（I）如下：其中Y = NH、O或S，当m = 1 时；Y = N，当m = 2 时；m = 1 或 2；l = 0 或 4；R = H、C₁₋₄烷基、Cl、Br、CF₃、CH₂OCOCH₃或OCH₂-Ph；R₁ = H、碱金属或碱土金属；烯烃链的双键为顺式或反式构型，可能的苯环未取代或取代。这些衍生物具有很高的抗过敏活性。
• US5039684A
  申请人：——

  公开号：US5039684A

  公开（公告）日：1991-08-13